Аминофенолы и их простые эфиры о-, м- и п-Аминофенолы

HOC₆H₄NH₂                                                                                                           Μ = 109,13

Применяются: п-Аминофенол — в качестве проявителя в фотографии (родина л); при окраске мехов (в составе у р с о л а Р); все изомеры — в органическом синтезе и в производстве сернистых и азокрасителей.

Получаются: о- и п-аминофенолы — восстановлением нитрофенолов; м-аминофенол — щелочным плавлением метаниловой кислоты.

Физические и химические свойства. Кристаллы. Раств. в воде при 0°: о-аминофенола 1,7%, м-аминофенола 2,6%, п-аминофенола 1,1%. При 140° п-аминофенола начинает разлагаться, м-аминофенола в воздухе производственных помещений (при получении п-аминосалициловой кислоты) присутствует в виде паров и аэрозоля. Насыщающая конц. 0,6 мг/м³ (20°). Амфотерные соединения, о- и п-аминофенолы легко окисляются в соответствующие хиноны.

Токсическое действие. Животные. м-Аминофенол, подогретый до 122°, не вызывал видимого токсического действия у белых мышей и крыс при вдыхании в течение 6 ч. При вдыхании паров и аэрозоля в концентрации 24 мг/м³ по 6 ч в день 5 раз в неделю в течение 4 месяцев не выявлено признаков отравления, но шерсть окрашена в желтый цвет. Микроскопически — только разрастание соединительной ткани в миокарде. При введении в желудок — возбуждение, раздражение слизистых, судороги, параличи. Гибель в течение суток. Для мышей ЛД50 = 0,42 г/кг. У погибших животных — гемодинамические расстройства; метгемоглобина или телец Гейнца не обнаружено.

Человек. п-Аминофенол часто вызывает у фотографов экземы с сильным зудом, иногда очень длительные. Заболевание начинается на тыле кисти и предплечья, может распространиться на грудь, шею, лицо, иногда на область половых органов. Привыкания не наблюдается. В редких случаях — приступы бронхиальной астмы (Sieben).

Превращения в организме. После однократного введения крысам в желудок м-аминофенола в течение 2—3 суток с мочой выделилось в виде свободных и связанных фенолов 26% и в виде аминов 3,5% от дозы.

Предельно допустимая концентрация. Для смеси паров и аэрозоля м-аминофенол рекомендуется 5 мг/м³ (Миронос).

Неотложная терапия — см. п-Фенилендиамин.

Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Избегать погружения рук в ванну с проявителем, вынимать пластинки специальными приспособлениями. Механизация приготовления растворов, процессов проявления, сушки и т. д. Частое мытье рук во время работы. Покрывать кожу рук перед работой парафином или воском. Резиновые и другие перчатки из воздухонепроницаемых материалов мало пригодны. Лечебно-профилактическое питание (рацион № 4). См. также Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.

Определение в воздухе. о- и п-аминофенолы определяют полярографически. Минимально определяемое количество о-аминофенола 2 мкг/мл, п-аминофенола 1 мкг/мл [65].

На кожу сходно действует N-метил-п-аминофенол (метол).