Нитрофенолы

Нитрофенолы, продукты замещения атомов водорода в ядре фенола СбН5ОН нитрогруппами — NO2. Техническое значение имеют нитрофенолы, приведённые в таблице.

 

Нитрофенолы

tпл, °C

Плотность, г/см3 (tпл, °C)

о-Нитрофенол

п-Нитрофенол

2,4-Динитрофенол

2,4,6-Тринирофенол

44,9

114

113

122,5

1,29 (40)

1,48 (20)

1,68 (24)

1,76 (20)

 

  Нитрофенолы — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-нитрофенол и п-нитрофенол) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти нитрофенолы — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитрофенол в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м3. о-Нитрофенол и п-нитрофенол применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов. Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель амидол); его используют также в качестве гербицида.

  2,4,6-Тринитрофенол, или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3. С металлами 2,4,6-тринитрофенол образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся солипикраты.

 

  Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

  Д. А. Гуревич.

 


ПраймКемикалсГрупп