Аминосалициловые кислоты

АМИНОСАЛИЦИЛОВЫЕ КИСЛОТЫ (амино-о-гидроксибензойные к-ты), мол. м. 153,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 235, 150-151 и 283 °С (с разл. во всех случаях) соотв. для 3-, 4- и 5-аминосалициловые кислоты; плохо раств. в воде, 4-аминосалициловая кислота раств. в этаноле. Последняя легко декарбоксилируется при нагр. в разб. к-тах, устойчива при нагр. в р-рах щелочей.

В пром-сти получают смесь 5-аминосалициловой кислоты с 3-аминосалициловой кислотой в соотношении 4:1 нитрованием салициловой к-ты в присут. Hg(NO₃)₂ при 70 °С с послед. восстановлением образующихся нитросалициловых к-т NaHS при 130°С и 0,3 МПа. Поскольку разделение смеси затруднительно, 5-аминосалициловую кислоту, не содержащую примеси 3-аминосалициловой кислоты, предложено получать восстановлением азобензолсалициловой к-ты каталитически (выход 80%) или NaHSO₃ в щелочной среде (выход 92%). 4-аминосалициловую кислоту в пром-сти получают по схеме:

Полученную Na-соль очищают переосаждением и выделяют после кристаллизации в виде дигидрата (т. пл. 122°С; легко раств. в воде, трудно-в этаноле).

5-аминосалициловая кислота - промежут. продукт в произ-ве трифенилметановых, сернистых и азокрасителей. 4-аминосалициловая кислота (парааминосалиниловая к-та, или ПАСК) и ее Na-соль-противотуберкулезные ср-ва. Пыль порошка Na-соли 4-аминосалициловой кислоты горюча; т. воспл. 647°С; нижний КПВ 76 г/м³. г.и.Пуца.