Тиосалициловая кислота
ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА
(2-меркаптобензойная к-та), ф-ла I, мол. м. 154,2; бледно-желтые иглы; т. пл.
169°С, при нагр. выше т-ры плавления возгоняется; раств. в этаноле, диэтиловом
эфире, ацетоне, СН3СООН, плохо раств. в воде. Легко окисляется О2
и РеСl3 до бис-(2-карбоксифенил)дисульфида, при действии КМnО4
в щелочном р-ре образуется 2-суль-фобензойная к-та. Тиольная группа тиосалициловой кислоты алкилируется
алкилсульфатами в щелочной среде и арилируется арилгалогенидами с подвижным
атомом галогена в присут. алкоголятов щелочных
металлов и порошка Си. При нагревании тиосалициловой кислоты со спиртами или фенолами в условиях
азеотропной отгонки воды образуются сложные эфиры.
Осн. метод синтеза тиосалициловой кислоты-диазотирование
антраниловой к-ты с послед. замещением диазогруппы в условиях р-ции Зандмейера
и восстановлением образовавшегося дисульфида:
Тиосалициловую кислоту получают также нагреванием
o-галогенбензойных к-т с NaSH в присут. Сu.
Тиосалициловая кислота-полупродукт в синтезе
тиоиндигоидных красителей, аналит. реагент для определения Fe. В. М. Неплюев.