Сульфаниловая кислота

Сульфаниловая кислота, п-аминобензолсульфокислота, бесцветные кристаллы, разлагающиеся при 280—300 °С; ограниченно растворимы в воде (1 г в 100 г при 20 °С).

Сульфаниловая кислота — внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому сульфаниловая кислота не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами (например, с образованием натриевой соли H₂N—C₆H₄SO₃Na). Получают сульфаниловую кислоту нагреванием анилинсульфата C₆H₅NH₂ ×H₂SO₄ при 180—200 °С. Диазотированием сульфаниловой кислоты получают диазобензолсульфокислоту N⁺₂—C₆H₄—SO^-₃, широко используемую в производстве азокрасителей. Применение в медицине нашли амид сульфаниловой кислоты H₂N—C₆H₄—SO₂NH₂ (сульфаниламид), называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (например, альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол; см. Сульфаниламидные препараты). В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.).