Сульфаниловая кислота
Сульфаниловая кислота, п-аминобензолсульфокислота, бесцветные кристаллы, разлагающиеся при 280—300 °С; ограниченно растворимы в воде (1 г в 100 г при 20 °С).
Сульфаниловая кислота — внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому сульфаниловая кислота не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами (например, с образованием натриевой соли H2N—C6H4SO3Na). Получают сульфаниловую кислоту нагреванием анилинсульфата C6H5NH2 ×
H2SO4 при 180—200 °С. Диазотированием сульфаниловой кислоты получают диазобензолсульфокислоту N+2—C6H4—SO-3, широко используемую в производстве азокрасителей. Применение в медицине нашли амид сульфаниловой кислоты H2N—C6H4—SO2NH2 (сульфаниламид), называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (например, альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол; см. Сульфаниламидные препараты). В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.).
Комментарии*
Дополнения к описанию сульфаниловой кислоты:
- Структура: Является амфотерным соединением, существующим в виде цвиттер-иона (H₃N⁺-C₆H₄-SO₃⁻), что объясняет её высокую температуру плавления и плохую растворимость в органических растворителях.
- Получение: Промышленный синтез также может осуществляться сульфированием анилина олеумом.
- Применение:
- Является ключевым промежуточным продуктом (строительным блоком) в синтезе целого класса лекарственных средств — сульфаниламидов (сульфа drugs), которые были первыми эффективными антибактериальными препаратами широкого спектра действия.
- Используется в производстве оптических отбеливателей и других специальных химикатов.
- Аналитическая химия: Реакция диазотирования сульфаниловой кислоты с нитритами с последующим сочетанием с ароматическим амином (например, 1-нафтиламином) приводит к образованию интенсивно окрашенного азокрасителя (реакция Грисса), что позволяет проводить колориметрическое определение нитритов.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
4-Аминобензолсульфоновая кислота; Сульфаниловая кислота; Пара-аминофенилсульфоновая кислота
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию сульфаниловой кислоты: