Сульфаминовая кислота

СУЛЬФАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид серной к-ты, амидосерная к-та) NH2SO2OH, мол. м. 97,098; бесцв. кристаллы ромбич. сингонии, а - 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, с = 0,9236 нм, z = 8; т. пл. 205 °С; плотн. 2,126 г/см3 (25 °С); 4090-36.jpg 1147,6 кДж/кг, 4090-37.jpg -685,9 кДж/моль; К 1,006 (вода, 25 °С); рН 1н. р-ра 0,41 (25 °С). Р-римость в воде (г в 100 г): 12,80 (0°С), 17,57 (20 °С), 22,77 (40 СС), 27,06 (60 °С), 32,01 (80 °С). Р-римость в орг. р-рителях при 25 °С (% по массе): в формамиде-0,18, метаноле-0,4, ацетоне-0,04, диэтиловом эфире-0,01.

В кристаллич. состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион 4090-38.jpg . При нагр. до 260 °С разлагается на SO2, SO3, N2 и Н2О. При комнатной т-ре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повыш. т-рах гидролизуется до (NH4)2SO4 (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH2SO3M (сульфаматы), с тионилхлоридом-сульфамоилхлорид NH2SO2C1; при взаимодействии с HNO2 подвергается окислит, дезамини-рованию: NH2SO3H + HNO2 : Н2О + N2 + H2SO4. Последнюю р-цию используют для количеств. определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO2 в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты и КМnО4 окисляют сульфаминовую кислоту до H2SO4 и N2; р-ция с НС1О или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным; р-ция с Na в жидком NH3-к NaSO3NHNa, а с Na2SO4-K аддукту 6HSO3NH2·5Na2SO4·15Н2О.

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, напр.: С6Н5ОН + NH2SO3H : C6H5OSO3NH4 : : HOC6H4SO2ONH4. Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH2·HOSO2NH2 (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, напр.4090-39.jpg

В пром-сти сульфаминовую кислоту получают взаимод. мочевины с SO3 и H2SO4: NH2CONH2 + SO3 + H2SO4 : 2NH2SO3H + CO2. Сульфаминовая кислота может быть получена также; взаимод. мочевины с ClSO2OH, SO2 с NH2OH или SO3 с NH3 в безводной среде и др.

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют р-цию с HNO2, сплавление с бензоином и др.

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки пром. аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO3H и NHSO3H в орг. соед., в качестве стандартного в-ва в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Суль-фамат аммония NH2SO3NH4 применяют для придания огнезащитных св-в текстильным материалам, сульфамат никеля (NH2SO3)2Ni-KaK компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты-в качестве дезинфицирующих ср-в. Соли циклогексилсульфаминовой к-ты C6H11NHSO3M (цикламаты, напр. М = Na, К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных св-в их производство запрещено.

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД50 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная к-ты.

Лит.: Andrieth L., Andersen К., "Chem. Rev.", 1940, v. 26, p. 49; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N.Y., 1983, p. 949; Gmelin, v. 9, p. 1582.

H.A. Тилькунова.