Салициловая кислота
САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА
(2-гидроксибензойная к-та), мол. м. 138,12; бесцв. кристаллы; т.пл, 159,5
°С, т. кип. 211 °С/20 ммрт.ст.;
1,443;
рК, 2,7, рK2 7,5. Легко раств. в этаноле, диэтиловом
эфире, плохо-в CS2; р-римость в воде, г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20
°С), 8,2 (60 СС), 20,5 (80 °С). Салициловая кислота-одна из наиб. распространенных
оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.
Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под
действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин).
Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам,
взаимод. с анилином в присут. РСl3-к салициланилиду:
Гидрирование салициловой кислоты на Pt
с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает
с образованием пимелиновой к-ты, напр.:
В природе салициловая кислота встречается
в растениях гл. обр. в виде гликозида ее метилового эфира.
Осн. пром. способ синтеза
салициловой кислоты и ее производных -карбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта
реакция) действием СО2 при давлении 0,6 МПа, т-ре 185°С
в течение 8-10 ч.
Для качеств, определения
салициловой кислоты используют р-цию с водным р-ром CuSO4 (зеленое окрашивание)
или р-ром FеС13 (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при
добавлении ацетата Na).
Салициловая кислота-антисептик, входит
в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр.,
"салициловый спирт", представляющий собой р-р салициловой кислоты в этаноле, паста
Лассара, мозольная жидкость и др.). Салициловую кислоту применяют также в качестве консерванта
нек-рых пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры
салициловой кислоты-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат
Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие
ср-ва; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное
ср-во.
В аналит. химии салициловая кислота-реагент
для фотометрич. определения Fe и Си, экстракц. отделения Th от др. элементов;
кислотно-основной люминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя
люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III)
при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход
окраски от фиолетовой к бесцв.).
Лит.: Чекалин М.А.,
Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных
продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v.
20, N. Y, 1968, p. 500-16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim,
1974, S. 542. См. также лит. при ст. Оксибензойные кислоты. Г. И. Пуца.