ХИНОНЫ

ХИНОНЫ, циклич. дикетоны, в молекулах к-рых кетогруппы входят в систему сопряженных двойных связей.
Наиб. практич. значение имеют бензохиноны, нафтохиноны, 9,10-антрахинон (см. Антрахинон), а также 1,2- и 1,4-антрахиноны (ф-лы I и II), 1,2-, 1,4- и 3,4-фенантрахиноны (ф-лы III-V, т. пл. 216, 153 и 133 °С, соотв.) и нек-рые дихиноны, напр. 1,4,5,8-нафтодихинон (VI).

6002-7.jpg

Хиноны- окрашенные кристаллы (табл.). Окраска хинонов во многом зависит от взаимного расположения карбонильных групп в молекуле: 1,2-хиноны окрашены, как правило, в красный или оранжево-красный цвет, 1,4-хиноны окрашены менее интенсивно - в желтый или светло-желтый цвет. 1,4-Хиноны обладают большей летучестью и более резким запахом, чем 1,2-хиноны.
Хиноны весьма склонны к переходу в ароматич. соед.; присоединение одного электрона приводит к образованию сёмихиненового анион-радикала, к-рый при присоединении еще одного электрона дает дианион, в кислой среде превращающийся в двухатомный фенол, напр. в случае 1,4-бензохинона:

6002-8.jpg