Хиноны

Хиноны, циклические дикетоны, обе карбонильные (С=О) группы которых входят в систему сопряжённых двойных связей.

Хиноны — окрашенные, с резким запахом кристаллы, например п-бензохинон (I) и 1,4-нафтохинон (II) — жёлтого цвета (t_пл 116 и 128,5 °С соответственно), о-бензохинон (III; t_пл 70—80 °С с разложением) и антрахинон — красного цвета. Различные природные пигменты являются производными хинонов, например мускафарин (красящее вещество красного мухомора — производное п-бензохинона). Хиноны легко восстанавливаются в двухатомные фенолы (таким способом в промышленности, например, из I получают гидрохинон), активно вступают в диеновый синтез, образуют молекулярные комплексы с фенолами, используемые в аналитической химии. Получают хиноны окислением ароматических углеводородов или их окси- и аминопроизводных (например, I — окислением анилина, II и антрахинон — окислением нафталина и антрацена соответственно) и др. способами. Хиноны и их производные — промежуточные продукты в производстве красителей (см. Антрахиноновые красители); применяются также как фунгициды, инсектициды, дубящие вещества. 2-Метил-1,4-нафтохинон — витамин группы К.

Комментарии^*

Дополнения к описанию хинонов:

Биологическая роль: Хиноны играют ключевую роль в электрон-транспортных цепях (например, убихинон или кофермент Q в дыхательной цепи митохондрий и пластохинон в фотосинтезе), выступая в качестве переносчиков электронов.
Реакционная способность: Способность хинонов легко обратимо восстанавливаться до гидрохинонов лежит в основе их антиоксидантных и прооксидантных свойств. Эта окислительно-восстановительная активность также обуславливает их токсичность для некоторых микроорганизмов.
Структурное разнообразие: К классу хинонов относятся соединения с различным числом конденсированных ароматических колец, такие как антрахиноны, нафтохиноны и фенатрихиноны, что определяет разнообразие их свойств и применений.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Хинон; 1,4-бензохинон; п-бензохинон; 2,5-циклогексадиен-1,4-дион

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Хиноны — свойства и применение

Хинонимины — свойства и применение

Хиноны и их производные — свойства и меры предосторожности

Хинолин — свойства и применение

Хинониминовые красители — особенности и применение

Оксинафтохиноны — свойства и применение

Нафтохиноны — свойства, получение и применение

Хинофталоновые красители — свойства и применение