ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ (диаминобензолы), мол.м. 108,14; бесцв. кристаллы (табл.), темнеющие на свету и на воздухе. Существуют в виде трех изомеров: 1,2-, 1,3- и 1,4-фенилендиамина (соотв. о-, м- и n-фенилендиамин). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, CHCl3, горячей воде.

5013-21.jpg

СВОЙСТВА ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ

T. пл., 0C

T. кип., 0С/мм рт. ст.

KB

1,2-фенилендиамин

105,8

256-258

3,2 · 10-10

7,29

1,3-фенилендиамин*

63-64

282-284 147/10

7,6· 10-10

7,26

1,4-фенилендиамин

147

267(возг.)

1,1· 10-8

6,52

*d8020 1,1421, n57,7D 1,6339.

По хим. св-вам фенилендиамины- типичные представители ароматич. аминов. Сильные орг. основания; м-и n-фенилендиамины с минер, к-тами образуют водораство римые соли (за исключением сульфата n-фенилендиамина), с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами -замещенные амиды соответствующих к-т, с дикарбоновыми к-тами, диангидридами и дихлорангидридами - полиамиды и полиимиды. При взаимод. с бензальдегидом фенилендиамины дают моно- и дибензилиденпроизводные. о-Фенилендиамин легко образует гетероцик-лич. соед.: взаимод. с к-тами, ангидридами, амидами и эфи-рами приводит к бензимидазолам, с 1,2-дикарбонильными соед.- к хиноксалинам:

5013-22.jpg

м- и n-фенилендиамин легко диазотируются HNO2 по одной или двум аминогруппам, образуя диазо- и тетраазопроизводные - про-межут. продукты в произ-ве азокрасителей; о-фенилендиамин в аналогичных условиях дает бензотриазол:

5013-23.jpg