Дифениламин

C₆H₅NHC₆H₅                                                                                                M = 169,22

Применяется для синтеза пластмасс; в производстве азо- и трифенилметановых красителей; как стабилизатор коллоидных порохов.

Получается нагреванием анилина с каталитическими количествами минеральных кислот.

Физические и химические свойства. Белые кристаллы, темнеющие на свету. Раств. в воде 0,003% (15°); растворяется в спирте. Основание более слабое, чем анилин.

Токсическое действие. Поражает нервную, сердечно-сосудистую системы и систему крови. По-видимому, метгемоглобинообразователь. Раздражает кожу и всасывается через нее.

Животные. При остром отравлении — заторможенность, адинамия, учащенное сердцебиение, цианоз видимых слизистых и кожи. При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = 2,9 г/кг, для крыс 11,5 г/кг (по другим данным, 3,2 г/кг). После введения 0,5 от ЛД50 крысам через 1,5—55 ч в крови до 13% метгемоглобина, до 3% сульфгемоглобина, тельца Гейнца и снижение содержания гемоглобина (Володченко, Василенко). Мельникова, однако, метгемоглобина в крови крыс при смертельных дозах не обнаруживала. На вскрытии — отек слизистой желудка, полнокровие внутренних органов и дистрофические поражения печени и почек. 30-кратное введение в желудок крысам дифениламина в дозе 0,2 от ЛД50 вызывало те же изменения крови, но менее выраженные, а также поражения печени (Володченко, Василенко).

Человек. Описаны отравления дифениламином при применении его в виде спиртового раствора в производстве пороха. Головные боли, исхудание, тошнота, рзота, поносы, полиурия, кровь в моче. Иногда действию дифениламина приписывают возникновение рака мочевого пузыря, что сомнительно. См. также Канцерогенное действие ароматических аминосоединений.

Действие на кожу. Повторное нанесение 20—50% мази на ланолине на кожу кролика вызывало раздражение, а у крыс — истощение и увеличение уровня мет- и сульфгемоглобина в крови.

Выделение из организма. В моче собак увеличено содержание парных соединений с серной кислотой.

Меры предупреждения — См. Нитро- и аминосоединения ароматического ряда. Периодические медицинские осмотры 1 раз в год [37].

Определение в воздухе. При сочетании дифениламина с п-нитрофенилдиазонием образуется азокраситель, дающий розовато-фиолетовый раствор. Метод колориметрический, неспецифический, чувствительность 5 мкг в пробе [3].

Малотоксичен 4-нитродифениламин (п-нитродифениламин). Белые мыши и крысы не погибали от однократной дозы 6 и 12 г/кг. В опытах на животных выявлено канцерогенное действие (Плисс).