Аминокислоты

Аминокислоты, класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой —COOH аминогруппу —NH2. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают a-, b-, g- и др. аминокислоты. Аминокислоты играют очень большую роль в жизни организмов, т. к. все белковые вещества построены из аминокислот. Все белки при полном гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных аминокислот, играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе белка порядок, последовательность расположения аминокислот задаются генетическим кодом, записанным в химической структуре дезоксирибонуклеиновой кислоты. 20 важнейших аминокислот, входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH2)COOH и относятся к a-аминокислотам. В природе встречаются и b-аминокислоты, RCH(NH2)CH2COOH, например b-аланин CH2NH2CH2COOH, входящий в состав пантотеновой кислоты. Аминокислоты могут содержать одну NH2-группу и одну СООН-группу (моноаминокарбоновые кислоты), одну NH2-группу и две СООН-группы (моноаминодикарбоновые кислоты), две NH2-группы и одну СООН-группу (диаминомонокарбоновые кислоты).

Моноаминокарбоновые кислоты:

  Глицин - NH2CH2COOH

  Аланин - CH3CH (NH2) COOH

  Цистеин - CH2(SH)CH(NH2)COOH

  Метионин - CH2 (SCH3) CH2CH (NH2) COOH

  Валин-(СН3)2СНСН(МН2)СООН и др.

Моноаминодикарбоновые кислоты:

  Аспарагиновая - HOOC CH2CH (NH2) COOH

  Глутаминовая - HOOC (CH2)2CH (NH2) COOH

Диаминомонокарбоновые кислоты:

  Лизин - NH2CH2(CH3)2CH(NH2)COOH

  Аргинин - NH2C(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH и др.

  Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде; tпл 220—315°С. Высокая температура плавления аминокислот связана с тем, что их молекулы имеют структуру главным образом амфотерных (двузарядных) ионов. Например, строение простейшей аминокислотыглицина — можно выразить формулой  (а не NH2CH2COOH).

  Все природные аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. Аминокислоты D-ряда содержатся только в некоторых антибиотиках и в оболочках бактерий.

  Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им аминокислоты из простых неорганических соединений. Большинство аминокислот синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 аминокислот (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) являются незаменимыми, т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой из незаменимых аминокислот составляет в среднем около 1 г. При недостатке этих аминокислот (чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя бы одной из них невозможен синтез белков и многих др. биологически важных веществ, необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме, но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются лишь из своих предшественников — соответственно метионина и фенилаланина — и могут стать незаменимыми при недостатке этих аминокислот. Некоторые аминокислоты могут синтезироваться в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса переаминирования, т. е. переноса аминогруппы с одной аминокислоты на др. В организме аминокислоты постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и др. веществгормонов, аминов, алкалоидов, коферментов, пигментов и др. Избыток аминокислот подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих до мочевины, двуокиси углерода и воды), при котором выделяется энергия, необходимая организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого распада является обычно дезаминирование (чаще всего окислительное).

  К числу производных аминокислот, представляющих большой практический интерес, относится лактам w-аминокапроновой кислоты (см. Капролактам) — исходный продукт производства капрона.

  Известно много методов синтеза аминокислот, например действие аммиака на галогензамещённые карбоновые кислоты:

  RCHCICOOH+2NH3 ® RCHNH2COOH + NH4CI,

восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот:

  RC(= NOH)COOH ® RCHNH2COOH

и др. Некоторые аминокислоты выделяют из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных смолах; так выделяют глутаминовую кислоту из казеина и клейковины злаков; тирозин — из фиброина шёлка; аргинин — из желатины; гистидин из белков крови. Некоторые аминокислоты производят синтетически, например метионин, лизин и глутаминовую кислоту. Аминокислоты получают в больших количествах также микробиологическим синтезом. Поступление в организм незаменимых аминокислот определяется количеством и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных и профессиональных групп населения. Потребность в пищевом белке может быть полностью покрыта за счёт смеси аминокислот. Этим пользуются в лечебном питании.

  Аминокислоты применяют в медицине: для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт) с заболеваниями пищеварительных и др. органов, а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.); в животноводстве и ветеринарии — для питания (см. ниже) и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.

  Изучение аминокислотного состава белков и обмена аминокислот проводят рядом цветных реакций, например нингидриновой реакцией, а также методами хроматографии и с помощью специальных автоматических приборов — анализаторов аминокислот.

  Аминокислоты в кормлении с.-х. животных. Рационы с.-х. животных должны содержать все необходимые организму аминокислоты, особенно незаменимые, поэтому при организации кормления в настоящее время стали учитывать в кормах не только общее количество протеина, как было принято раньше, но и незаменимых аминокислот. Потребность в аминокислотах у разных видов животных неодинакова. У жвачных животных микрофлора преджелудков способна синтезировать все необходимые организму аминокислоты из аммиака, выделяющегося при распаде белка или небелковых азотистых соединений, например мочевины. Нормирования аминокислот для этих животных не проводят. Однако с целью пополнения рациона животных небелковыми азотистыми веществами применяют мочевину. Молодняк жвачных, у которого ещё недостаточно развиты преджелудки, испытывает некоторую потребность в незаменимых аминокислотах. Рационы свиней и птицы обязательно балансируют по содержанию аминокислот. С этой целью подбирают корма, дополняющие друг друга по аминокислотному составу, а также используют синтетические аминокислоты, выпускаемые промышленностью. Синтетические аминокислоты скармливают в смеси с концентратами; целесообразнее добавлять их в комбикорма промышленного изготовления. Избыток аминокислот отрицательно влияет на организм животных.

 

  Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ.,М., 1961; Аминокислотное питание свиней и птицы, М., 1963; Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. P., Биологическая химия, 4 изд., Л., 1965; Попов И. С., Аминокислотный состав кормов, 2 изд., М., 1965; Обмен аминокислот. Материалы Всесоюзной конференции [13—17 окт. 1965], Тбилиси, 1967; Кретович В. Л., Основы биохимии растений, 4 изд., М., 1964.

  И. Б. Збарский, Я. Ф. Комиссаров.


ПраймКемикалсГрупп