Альдегидокислоты

Глиоксиловая, или глиоксалевая, кислота. Первым членом в ряду альдегидокислот является глиоксиловая кислота СНО—СООН, являющаяся единственной возможной α-альдегидокислотой. Эту кислоту удалось получить лишь в виде гидрата с одной молекулой воды, и поэтому ей приписывается строение диоксиуксусной кислоты СН (ОН)2—СООН. Тем не менее глиоксиловая кислота дает реакции, типичные для альдегидокислот.

Глиоксиловая кислота часто содержится в недозрелых фруктах. Она получается окислением азотной кислотой этилового спирта, этиленгликоля или гликолевой кислоты. Кроме того, она может быть получена электрохимическим восстановлением щавелевой кислоты, а также действием воды на дихлоруксусную или дибромуксусную кислоты.

Глиоксиловая кислота (т. пл. 98° С) легко растворима в воде и летуча с парами воды. Она образует серебряное зеркало с аммиачным серебром, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту, образует оксим, гидразон и пр. При восстановлении она дает гликолевую кислоту, при. окислениищавелевую кислоту. При кипячении глиоксиловой кислоты с едким кали образуется смесь гликолевой и щавелевой кислот — происходит одновременное самовосстановление и самоокисление альдегидной группы, особенно характерное для ароматических альдегидов (реакция Канниццаро).

β-Альдегидокислоты. Простейшим представителем β-альдегидокислот является кислота СНО—СН2—СООН, называемая формилуксусной, В свободном виде она не могла быть получена, так как легко распадается на СН3—СНО и СО2. Такой распад вообще характерен для β-альдегидо- и β-кетонокислот и часто используется в препаративных целях.

Для эфира формилуксусной кислоты возможна таутомерная енольная форма эфира β-оксиакриловой кислоты СН(ОН)=СН—СООС2Н5. Натриевое производное эфира этой кислоты образуется при действии натрия на смесь уксусного и муравьиного эфиров. Сам эфир формилуксусной кислоты не мог быть выделен в чистом виде, так как он легко изменяется, причем конденсируются две или три его молекулы. В последнем случае выделяются три молекулы воды а получается производное бензола — эфир тримезиновой кислоты.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту