МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая
к-та, Met; М) CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH,
мол.м. 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахом. Для L-, D-
и D,L-метионина т.пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с
разл.); для L-метионина и D-метионина [a]D20 соотв. +23,7°
и — 23,7° (концентрация
5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в
спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-метионина рКа
2,28 (СООН) и 9,21 (NH2); pI 5,74.
По хим. св-вам метионин-алифатич.
a-аминокислота. При восстановлении метионина с помощью HI в присут. красного
фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая к-та (гомоцисте-ин). В мягких
условиях метионин окисляется до метионинсуль-фоксида; Н2О2,
НСlO4 и др. сильные окислители окисляют метионин до метионинсульфона. При
синтезе из метионина пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка метионина ее окисляют до
суль-фоксида, к-рый по окончании синтеза м. б. восстановлен меркаптоэтанолом.
L-Метионин-необходимый компонент
пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается
во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного
пептида энкефалина; особенно богат метионином казеин. Метионин играет важную роль в био-синтетич.
метилировании.
Организмы способны усваивать
как L-метионин, так и D-метионин. При этом D-метионин превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую
к-ту, к-рая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез метионина: из 2-амино-4-гидроксибутановой
к-ты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой
к-ты или до гомосерина.
Выделяют метионин из гидролизатов
казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида.
В спектре ПМР L-метионина в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17
(b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).
S-Метилированный L-метионин (метионинметилсульфоний-хлорид,
или активный метионин)-витамин для млекопитающих и человека. L-Метионин применяют для
обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения
заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для
синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам метионина при
обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков.
Колориметрич. определение метионина основано на образовании окрашивания при действии
нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-метионин выделен из казеина в 1922
И. Мюллером. Его мировое произ-во ок. 150 т/год
(1982). В.В.Баев.
Страница «МЕТИОНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.