Фенилаланин

ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы, т. пл. D, L-, D- и L-фенилаланин соотв. 271-273, 285 и 283 ⁰C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-фенилаланина +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-фенилаланина -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо - в этаноле. При 25 ⁰C рК_а 2,58 (COOH) и 9,24 (NH₂); рI 5,91. D-Фенилаланин имеет сладкий вкус, L-фенилаланин - слегка горьковатый.

Фенилаланин- ароматич. -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании фенилаланин декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием фенилаланина может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-Фенилаланин - кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-фенилаланина входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.

Биосинтез L-фенилаланина осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ)и фенилпировиноградную к-ты.

В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют фенилаланин из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон:

В УФ спектре фенилаланина 257,4 нм, 1,97·10², в спектре флуоресценции фенилаланинаиспускания 282 нм. В спектре ПМР L-фенилаланина в D₂O величины хим. сдвигов протонов (в м.д.) у и атомов С цепи соотв. 3,993 и 3,292, 3,127.

L-Фенилаланин впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.

Мировое произ-во L-фенилаланина ок. 150 т в год (1982). В. В. Боев.