Тирозин
ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая
к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв.
кристаллы; т. пл. D,L-тирозина 316 °С, L-тирозина 290-295 °С, D-тирозина 310-314 °С
(все изомеры плавятся с разл.); для L-тирозина
-10,6°, для D-тирозина
+10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl);
раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в ди-этиловом эфире. При 25
°С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный
ОН); рI 5,63.
По хим. св-вам тирозин-ароматич.
аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270
°С тирозин декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2,
при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Тирозин легко подвергается
нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.
Для модификации остатков
тирозина в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование
ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом
и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка
тирозина защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.
L-Тирозин-кодируемая заменимая
аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина.
В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из тирозина в организме
синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники
катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.
Нарушение обмена тирозина [дезаминирование
с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств.
заболевание олигофрению.
Синтез тирозина осуществляют
из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):
В УФ спектре тирозина lмакс
274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В
спектре ПМР L-тирозина в D2O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН2,
орто- и мета-положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.
В р-циях Паули, Миллона
и ксантопротеиновой тирозин образует окрашенные продукты.
Тирозин впервые выделен в 1849
Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-тирозина ок. 250 т/год (1989). В.В.
Баев.