Дезаминирование

Дезаминирование, отщепление (элиминирование) аминогруппы (NH2) из органических соединений. Дезаминирование сопровождается замещением аминогруппы какой-либо др. группой (например, Н, ОН, OR, Hal) или образованием двойной связи. Дезаминирование производят, в частности, действием на первичные амины азотистой кислотой. При этом из алифатических аминов образуются спирты (I) и олефины (II), например:

Дезаминирование циклоалифатических аминов сопровождается расширением или сужением цикла (см. Демьянова перегруппировка). Ароматические амины дают с азотистой кислотой (в присутствии сильных неорганических кислот) диазония соли. Такие реакции, как гидролиз, гидрогенолиз, расщепление четвертичных аммониевых солей, пиролитические и др., также приводят к дезаминированию. Важную роль играет дезаминирование в процессах жизнедеятельности животных, растений и микроорганизмов. Для d-aминокислот характерно окислительное дезаминирование с образованием аммиака и a-кетокислот. Окислительному дезаминированию подвергаются также амины. Оксидазы природных аминокислот, кроме глутаматдегидрогеназы, дезаминирующей L-глутаминовую кислоту, в животных тканях мало активны. Поэтому большинство L-аминокислот подвергается непрямому дезаминированию путём предварительного переаминирования с образованием глутаминовой кислоты, которая затем претерпевает окислительное дезаминирование или др. превращения. Др. типы дезаминирования — восстановительное, гидролитическое (дезаминирование аминопроизводных пуринов, пиримидинов и сахаров) и внутримолекулярное (дезаминирование гистидина) — в большей степени распространены у микроорганизмов.

 

  Лит.: Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. P., Биологическая химия, 4 изд., Л., 1965.

 

 


ПраймКемикалсГрупп