Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Тетранитрометан

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): CN₄O₈

Формула в виде текста: C(NO2)4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 196,04

Температура плавления (в °C): 13

Температура кипения (в °C): 125,7

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: не растворим
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.3 М.1952 стр. 411-413

Коническую колбу емкостью 250 мл закрывают пробкой с двумя отверстиями. На пробке делают надрез, который служит для сообщения колбы с атмосферой. В одно из отверстий пробки вставляют термометр, шарик которого должен доходить почти до дна колбы. В колбу наливают 31,5г (0,5 моля) безводной (ниже 98% - выходы значительно ухудшаются) азотной кислоты. Колбу охлаждают до 10 С в ледяной воде и во второе отверстие пробки вставляют бюретку, через которую медленно прибавляют 51 г (0,5 моля) уксусного ангидрида порциями по 0,5мл. Температуре реакционной массы ни в коем случае не дают подниматься выше 10 С (реакция быстро ускоряется). После прибавления примерно 5 мл уксусного ангидрида течение реакции становится менее бурным и в колбу можно вводить уже большие его порции, постепенно увеличивая их с 1 до 5 мл при непрерывном взбалтывании. После того как прибавление уксусного ангидрида будет закончено, пробку и термометр удаляют. Горло колбы тщательно вытирают полотенцем, колбу накрывают перевернутым стаканом и, не вынимая из бани со льдом, предоставляют ее содержимому принять комнатную температуру. Затем смесь оставляют стоять при комнатной температуре в течение 7 дней, после чего для выделения тетранитрометана ее выливают в 300 мл воды, находящейся в круглодонной колбе емкостью 500 мл. Полученную смесь перегоняют с водяным паром. Тетранитрометан отгоняется с первыми 20 мл дестиллата. Тяжелое вещество отделяют от верхнего водного слоя, промывают сперва разбавленной щелочью, а затем водой и сушат над безводным сернокислым натрием.

Выход тетранитрометана составляет 14-16 г (57-65% теоретич.). Вещество нельзя перегонять, так как оно может разложиться с сильным взрывом. Нельзя допустить, чтобы тетранитрометан пришел в соприкосновение с ароматическими соединениями, за исключением очень небольших проб, так как реакция может пройти с сильным взрывом.

Плотность:

1,65 (13°C, г/см³)
1,6377 (21°C, г/см³)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

20 (34°C)

История:

Впервые получен в 1857 г Шишковым.

Дополнительная информация:

Летуч. Перегоняется с водяным паром.

Слабое взрывчатое вещество малочувствительное к начальным импульсам. Расчетные взрывчатые характеристики: скорость детонации 6,3 км/с, объем газообразных продуктов взрыва 670 л/кг. Смеси тетранитрометана с органическими веществами являются чувствительными, мощными взрывчатыми веществами.

Водным раствором едкого кали разлагается до нитрита и карбоната калия, спиртовым раствором - до калиевой соли нитроформа и этилнитрита.