АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, характеризуются наличием ароматич. системы связей (см. Ароматичность). В более узком смысле к ароматическим соединениям относят только бензоидные соед., т.е. бензол, би-, три- и полициклич. соед., построенные из конденсированных или неконденсированных бензольных ядер, и их производные (ароматич. углеводороды наз. аренами).

В конденсир. ароматических соединениях два соседних "срощенных" цикла имеют два общих атома. При этом возможны три типа сочленения циклов: линеарное, или линейное, как в антрацене (ф-ла I) и тетрацене (II); ангулярное, или угловое, напр. в фенантрене, хризене (III), пицене (IV); пери-сочленение, отличающееся наличием атомов С, общих для трех циклов, как в пирене (V) и коронене (VI). В случае пери-сочленения общее число1038-7.jpgэлектронов не отвечает правилу Хюккеля (4л + 2) и, следовательно, соответствующие соед. не должны относиться к ароматическим. Однако в них можно выделить отдельные составляющие их моноциклич. ароматические соединения (обычно с шестью1038-8.jpgэлектронами) или рассматривать1038-9.jpg электронные оболочки по периметру полициклич. системы; если они включают 10, 14, 18 и т.д.1038-10.jpgэлектронов, то в соответствии с правилом Хюккеля их относят к ароматическим. Таким же образом можно рассматривать конденсир. ароматические соединения, включающие не только шестичленные циклы, напр. инден (VII), флуорен (VIII), аценафтилен (IX):
Антрацен, тетрацен, хризен, пицен, пирен, коронен, инден, флуорен, аценафтилен

1038-11.jpg