Пирен
ПИРЕН (ф-ла I),
мол. м. 202,26; бесцв. кристаллы; т. пл. 1500C (с возг.), т. кип.
3990C; 
1,277. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, CHCl3, CS2,
не раств, в воде. В р-ре флуоресцирует голубым цветом; с пикриновой к-той в
спиртовом р-ре образует пикрат темно-красного цвета (т. пл. 2220C),
с тетранитрометаном-соед. темно-фиолетового цвета, с тринитробензолом - желтого
(т. пл. 2450C). При хлорировании, бромировании, нитровании пирен легко
образует моно-, ди-, три- и тетразамещенные продукты, содержащие заместители
в положениях 1, 1,6, 1,8, 1,3,6 и 1,3,6,8. При окислении хромовой смесью пирен
превращ. в пиренхиноны (ф-лы II и III; т. пл. соотв. 309 и 2700C);
дальнейшее окисление приводит
к производным феналена (IV) и нафталина (V):
Над сернисто-молибденовым
катализатором пирен гидри-руется в 4,5-дигидро- и 4,5,9,10-тетр.агидропирены, над
никелевым-в 1,2,3,6,7,10-гексагидропирен; действием Na в р-ре NH3
или эфира восстанавливается в дигидропроизводное, представляющее собой смесь
соед. VI и VII:
В эфирном р-ре пирен присоединяет
Li с образованием производного, р-ция к-рого с CO2 дает 1,8-дигидропирен-карбоновую
к-ту.
Пирен выделяют из кам.-уг.
смолы. Применяют в произ-ве нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой к-ты, монокристаллы
-для изготовления сцинтилляц. счетчиков.
Пирен раздражает кожу, дыхат
пути и глаза; ПДК 0,1 мг/м3.
Лит.: Клар Э., Полициклические
углеводороды, пер. с англ., т. 2, M., 1971, с. 136. Г. И. Пуца.