Пиррол

Пиррол, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость, быстро темнеющая на воздухе; t — 23,42 °С, tкип 130 °C, плотность 0,9698 г/см3 (20°C), умеренно растворима в воде.

Пиррол — очень слабая кислота; с калием или безводным едким кали образует соль. Пиррол осмоляется при действии кислот, легко окисляется; гидрируется H2 над Ni при 200 °С до пирролидина. Впервые выделен из каменноугольной смолы. В промышленности пиррол получают сухой перегонкой аммониевой соли слизевой кислоты или пропусканием смеси фурана и NH3 при 400—450 °С над Al2O3. Ядро пиррола — структурный фрагмент молекул порфиринов. Используется для получения пирролидина, при синтезе фармацевтических препаратов, например антисептического средства иодола (тетраиодпиррола).


Рис. к ст. Пиррол.


Комментарии*

Дополнения к описанию пиррола:

  • Химическая структура: Пятичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, имеющий неподеленную пару электронов, участвующую в ароматической системе (6π-электронов).
  • Биологическая значимость: Структурный компонент чрезвычайно важных биомолекул — порфиринов, которые, в свою очередь, являются основой гема (в гемоглобине и миоглобине) и хлорофилла.
  • Реакционная способность: Легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, сульфирования, галогенирования), преимущественно в положение 2 (бета-положение) ароматического кольца.
  • Качественное обнаружение: Дает характерную красную окраску при реакции с соляной кислотой на сосновой щепе (проба на пиррольное кольцо).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Пиррол; Азол; Дивиниленимин
*подобраны ИИ, возможны неточности