Пропаргиловый спирт
ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ
(2-пропин-1-ол, ацетиленкар-бинол) СН=ССН2ОН, мол. м. 56,1;
бесцв. жидкость со слабым запахом герани; т. пл. — 48 °С, т. пл. моногидрата
-17°С, т.кип. 113,6°С;
0,9485;
1,4322;
л 1,65 мПа·с; g 35,2 мН/м(25,8°С); и 5,9373·10-30 Кл·м (25°С);
2,577 Дж/(г·К); е 24,5; рКа 13,6 (25 °С). Смешивается
с водой и мн. орг. р-рителями, не раств. в алифатич. углеводородах; образует
азеотропные смеси с водой (т. кип. 97 °С, 20,2% по массе пропаргилового спирта), с бензолом
(т.кип. 78°С, 12,8% по массе пропаргилового спирта).
Пропаргиловый спирт-простейший ацетиленовый
спирт, обладает хим. св-вами, характерными для спиртов и ацетиленовых
углеводородов (см. Ацетилен). Галогенирование пропаргилового спирта приводит к пропаргилгалогенидам
СН=ССН2С1, гидроксиметилиро-вание-к бутиндиолу, гидрирование-к аллиловому
спирту, окисление-к пропаргиловому альдегиду или пропиоловой кислоте, окислит.
димеризация - к 2,4-гексадиин-1,6-диолу, циклотримеризация в присут. комплексов
Ni или Со-к 1,3,5-тригидроксибензолу (флороглюцину), гидролиз в присут. солей
Hg-к ацетолу СН3СОСН2ОН.
В пром-сти пропаргиловый спирт получают
гидроксиметилированием ацетилена водным р-ром формальдегида в присут. ацетиленида
меди под давлением (Реппе реакции): СН=СН + СН2О :
: СН=ССН2ОН.
Применяют пропаргиловый спирт для получения
аллилового спирта, про-паргилбромида, в качестве протравы для гальванич. покрытий
пов-стей металлов, ингибитора коррозии, как р-ри-тель полиамидов, ацетатов целлюлозы
и др. полимеров.
Т. всп. 31°С. Пропаргиловый спирт
токсичен, раздражает кожу и глаза, ПДК 1 мг/м3, ЛД50 0,07
мг/кг (крысы) и 0,06 мг/кг (морские свинки).
Лит.: Химия ацетиленовых
соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973;
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 247-50.
P. Я. Попова.