ГАЛОГЕНОСПИРТЫ

ГАЛОГЕНОСПИРТЫ (галогенгидрины), алифатич. соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. галогеноспиртов производят от назв. спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы ОН, напр. СН2С1СН2ОН-1096-79.jpgхлорэтанол, СН2С1СНС1СН2ОН-1096-80.jpg-дихлорпропанол.1096-81.jpg галогеноспирты (кроме фторметанола) легко разлагаются, напр.: С1СН2ОН -> СН20 + HCL

Галогеноспирты вступают в р-ции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние в1096-82.jpgгалогеноспиртах и несколько меньше в1096-83.jpgгалогеноспиртах легче подвергаются нуклеоф. замещению, чем в галогеналканах.

В присут. оснований галогеноспирты циклизуются:
1096-84.jpg

Третичные1096-85.jpgхлоро- и1096-86.jpgиодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.:
1096-87.jpg

Общий метод получения1096-88.jpgгалогеноспиртов-гипогалогенирование олефинов:
1096-89.jpg

Присоединение происходит в осн. по правилу Марковникова.1096-90.jpgГалогеноспирты получают также взаимод. эпоксидов с галогено-водородами или к-тами Льюиса; присоединением комплекса Ag-соли карбоновой к-ты с галогеном к олефинам в среде СС14 или СНС13 с послед. гидролизом ацилированного галогенгидрина (р-ция Прево).1096-91.jpgГалогеноспирты синтезируют фотохим. или термич. изомеризацией алкилгипохлоритов. Общие методы синтеза галогеноспиртов-замещение одной гидроксильной группы в1096-92.jpg,1096-93.jpgгликолях, восстановление галогенкарбоновых к-т, замещение хлора в хлоргидринах на атом др. галогена.

Галогеноспирты-промежут. продукты пром. орг. синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида и1096-94.jpg дихлордиэтилового эфира (хлорекса), для оксиэтилирования аминов и фенолов в произ-ве красителей и лек. в-в; пропиленхлоргидрин применяют для получения пропиленоксида; 1,3-дихлоргидрин глицерина (вместе с 1,2-изомером) - для синтеза эпихлоргидрина и глицерина; ди- и три-хлоргидрины пентаэритрита - для получения 3,3-бис-(хлорметил)оксациклобутана. 1,1,1-Трихлор-2-метилпропанол (хлорэтон) - лекарств. ср-во. См. также Этиленхлоргидрин.

Галогеноспирты поражают нервную систему. наиб. токсичны фторсодержащие спирты; напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально). Д.В.Иоффе.
===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНОСПИРТЫ»: нет данных

Страница «ГАЛОГЕНОСПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп