Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов

От этилена можно произвести лишь одно монохлористое производное — монохлорэтилен СН2=СНСl, по женевской номенклатурехлорэтен, обычно называемый хлористым винилом (одновалентный радикал СН2=СН— называется винилом), и соответственно бромистый винил СН2=СНВr и иодистый винил CH2=CHJ. От пропилена можно произвести уже три изомера:

По своему химическому характеру моногалоидные соединения этиленовых углеводородов могут быть разделены на три класса:

1.  Соединения, в которых атом галоида находится при одном из двух атомов углерода, образующих двойную связь.

2.  Соединения, в которых атом галоида связан с атомом углерода, соседним с двойной связью; сюда относятся соединения радикала аллила СН2=СН—СН2Наl.

3.  Соединения с атомом галоида, находящимся у какого-либо более отдаленного от двойной связи атома углерода; галоид в этих соединениях ведет себя так же, как и в молекулах насыщенных галоидпроизводных.

Соединения первого класса обыкновенно получаются отнятием (чаще всего спиртовой щелочью) одной молекулы галоидоводорода от таких насыщенных дигалоидных соединений, в которых атомы галоида находятся или при одном и том же, или при двух соседних атомах углерода, например:

Второй способ получения таких моногалоидных соединений состоит в присоединении одной молекулы галоидоводорода к ацетиленовым углеводородам:

Наиболее характерной особенностью галоидных соединений этого класса является чрезвычайно малая подвижность в них атома галоида. Так, бромистый винил ни с водой, ни со щелочами не обменивает брома на гидроксил, не реагирует с уксуснокислым серебром при 100° С, не обменивает брома с образованием амина при нагревании с аммиаком даже при 150° С, не реагирует ни с цианистым калием, ни с цианистым серебром.