Соединения, содержащие галоид и кислород. Галоидспирты и галоидэфиры
Галоидные производные спиртов типа
у которых гидроксил и галоид находятся при одном атоме углерода, так же непрочны, как и двухатомные спирты строения R—СН(ОН)2. Они распадаются на галоидводород и альдегид или кетон. Простые эфиры подобных галоидспиртов можно получить насыщением галоидоводородом альдегидов или смесей альдегида со спиртом:
Галоидэфиры такого строения могут быть получены также при действии галоидов на простые эфиры:
Низшие галоидэфиры этого типа — жидкости с едким запахом, дымящие на воздухе; с избытком воды они легко вступают в реакцию, обратную реакции их образования из смеси альдегида со спиртом:
симм-Дихлорметиловый эфир СН2Сl—О—СН2Сl — удушливая, токсичная жидкость, кипящая при 104° С. Получается действием хлористого водорода в присутствии водоотнимающих средств (H2SO4 и т. п.) на концентрированные водные растворы формальдегида:
Водой легко омыляется, образуя вновь формальдегид или его полимеры.
Галоидспиртами, у которых гидроксилы и атомы галоида находятся у разных атомов углерода, являются галоидгидрины многоатомных спиртов. Благодаря наличию галоида и гидроксильной группы галоидгидрины обладают типическими химическими свойствами как галоидных алкилов, так и насыщенных спиртов.