Многоатомные спирты

Простейшим четырехатомным спиртом является эритрит СН2ОН—СНОН—СНОН—СН2ОН. Благодаря присутствию двух асимметрических атомов углерода эритрит может существовать в нескольких стереоизомерных формах. Как и для винной кислоты, существуют два оптических антипода, их рацемическое соединение и второй оптически недеятельный стереоизомер. Один из оптически недеятельных эритритов встречается в различных водорослях, например в Roccella tinctoria. Окислением этого эритрита получается мезовимная кислота.

Пентаэритрит С(СН2ОН)4 — растворимые в воде призмы с т. пл 253° С — образуется при конденсации уксусного альдегида с муравьиным альдегидом под действием едкого кали или гидроокиси кальция по уравнению

Пентаэритрит находит применение в технике при изготовлении некоторых видов пластмасс и синтетических полимеров для лакокрасочной промышленяости (например, пентафталееые смолы). Тетранитрат пентаэритрита С(СН2—ONO2)4 является очень мощным взрывчатым веществом (пентрит).

Многоатомные спирты, у которых при каждом атоме углерода содержится по гидроксилу, носят общие названия, указывающие на число атомов углерода в их молекуле и оканчивающиеся на ит. Так, эритриты называются тетритами; арабит и ксилит относятся к пентитам; дульцит, сорбит и маннит — к гекситам. Такие пятиатомные и шестиатомные спирты генетически связаны с простейшими сахаристыми веществами, или моносахаридами, так как могут быть получены восстановлением моносахаридов, и сами при осторожном окислении дают моносахариды. Так как в этих спиртах имеется несколько асимметрических атомов углерода, то здесь возможна стереоизомерия, о которой будет сказано при описании моносахаридов.

Из пятиатомных спиртов наиболее легко получаются стереоизомерные арабит и ксилит С5Н12О5, имеющие нормальное строение СН2ОН—СНОН—СНОН—СНОН—СН2ОН. Получаются они восстановлением моносахаридов состава С5Н10О5арабинозы и ксилозы. Рацемический арабит плавится при 105° С; ксилит представляет собой некристаллизующийся сладкий сироп.