ПЕНТАЭРИТРИТ [2,2-бис-(гидроксиметил)-1,3-пропан-диол,
тетрагидроксинеопентан, тетраметилолметан] C(CH2OH)4,
мол.м. 136,15; бесцв. кристаллы; т.пл. 268-269 0C, т. кип. 276 °С/30
мм рт. ст.; возгоняется;
1,394;
1,5590; существует в тетрагон. модификации, переходящей при 180 0C
в кубическую,
перехода 43,96 кДж/моль; длины связей 0,154 нм (С—С), 0,1425 нм (С—О); валентные
углы CCC 106°43', CCO 111°8';
190,54 ДжДмоль·К);
-948 кДж/моль,
92 кДж/моль,
-2765 кДж/моль,
7,12 кДж/моль,
131,5 кДж/моль (от 106 до 135 0C);
316,9 кДж/моль; р-римость в воде (% по массе); 5,56 (15 0C), 7,1
(25 0C), 19,3 (55 0C), 76,6 (100 0C); р-римость
(% по массе) при 100 0C: в этиленгликоле-12,9, глицерине -10,3, в
формамиде - 21, в пиридине - 3,7, в др. орг. р-рителях р-рим плохо.
Алкилирование или ацилирование
пентаэритрита приводит соотв. к моно-, ди-, три- и тетра-О-алкид- или О-ацилпроизводным;
при взаимод. с HNO, пентаэритрит дает нитраты, с хлорсульфоновой к-той- сульфаты, с SOCl2-B
зависимости от условий моно-, ди-, три- и тетрахлорпроизводные или пентаэритритдисудь-фит
(ф-ла I),
Пентаэритрит образует алкоголяты
и комплексы со мн. металлами; напр., с оксидом дибутилолова дает циклич. алкоголят:
Р-ция пентаэритрита с альдегидами
и кетонами в кислой среде приводит к моно- и бициклич. ацеталям, напр.:
При нагр. с диэтилкарбонатом
в присут. спиртового р-ра C2H5ONa пентаэритрит образует 3,3-бис-(гидроксиметил)оксетан,
при нагр. до 270-280 0C с активир. Al или порошком Cu превращ. в
2-метилакролеин, метанол и формальдегид; при гидрировании над CuO-Cr2O3-BaO
при 250 0C и 17,5 МПа образует изобутанол и метанол, при окислении
HNO3-дигликолевый альдегид O(CH2CHO)2.
В пром-сти пентаэритрит получают
взаимод. формальдегида с водным р-ром ацетальдегида в присут. Ca(OH)2:
Идентифицируют пентаэритрит в виде
производных по гидроксиль-ной группе, напр. тетракис-(4-нитробензоильного)
производного, т.пл. 215 0C. Пентаэритрит
применяют для синтеза полиэфиров, в т.ч. алкидных смол; огвердителей для синтетич.
смол; в произ-ве стабилизаторов
и антиоксидантов полимеров, напр. тетратио-гликолята пентаэритрита, тетра-b-меркаптопропионата
пентаэритрита; взрывчатого тетранитропентаэритрита, ПАВ, пластификаторов для ПВХ,
синтетич. смазочных масел, в качестве компонента полиуретановых красок для получения
в-в для текстильной пром-сти, напр. тетрастеарата пентаэритрита.
T. воспл. 450 0C;
для аэрозоля ниж. КПВ 30 г/м3, ПДК 15 мг/м3.
Лит.: Обшая органическая
химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 119; Kirk-Olhmer encyclopedia, 3 ed.,
v. 1, N. Y.. 1978. P. Я. Попова.