ОКСЕТАН (триметиленоксид),
мол. м. 58,1; бесцв. жидкость; т. кип. 47,8 °С;
0,9001;
1,3897; хорошо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Молекула плоская. Электронная
плотность на атоме О выше, а на атомах С ниже, чем у нециклич. простых эфиров.
Специфич. хим. св-ва проявляются в р-циях раскрытия цикла, к-рые активируются
действием к-т. Оксетан легко полимеризуется в неполярных средах в присут. к-т Льюиса.
Др. наиб. характерные р-ции оксетана:
Оксетан получают нагреванием
3-галоген-1-пропанолов или их ацетатов с конц. р-рами щелочей; замещенные оксетаны-фотохим.
циклоприсоединением альдегидов или кетонов к алкенам, напр.:
Цикл оксетана входит в состав
нек-рых антибиотиков. Замещенные оксетана (напр., 3,3-диэтилоксетан) обладают анестезирующим,
седативным и антиконвульсивным действием; малотоксичны.
Лит.: Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 391-97; The chemistry of heterocyclic
compounds, ed. by A. Weissberger, v. 19, pt 2, N. Y.-L., 1964.
P. А. Караханов, В.
И. Келарев.