ИЗОКСАЗОЛ

ИЗОКСАЗОЛ (1,2-оксазол), мол. м. 69.1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °С; d420 1,078; nD20 1,4298; рКа —2,03; ограниченно раств. в воде (1 маc. ч. в 6 маc. ч. воды при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Протонируется сильными к-тами по атому N.
161_180-37.jpg
Под действием оснований депротонируется по атомам
С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием a-кетонитрила. Обладает ароматич. св-вами. Для изоксазола характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазола - нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазола протекает по атому N. Изоксазол устойчив к действию окислителей, кроме КМnО4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:
161_180-38.jpg
Изоксазол получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом 161_180-39.jpg или его ацеталем. Производные изоксазола синтезируют взаимод. гидроксиламина с b-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.:

181_200-1.jpg
Производные изоксазола широко используют в орг. химии для получения a,b-ненасыщенных кетонов, a-кетонитрилов, гетероциклич. соединений, а также в синтезе лек. ср-в (напр., циклосерина, оксациллина, клоксациллина).
===
Исп. литература для статьи «ИЗОКСАЗОЛ»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961. с. 368-92; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Kochetkov N. K., Sokolov S. D., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, v. 2, N.Y. L., 1965, p. 365-422. Б. Г. Горин.

Страница «ИЗОКСАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп