Нитрилы

Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомерыизонитрилы.

  Первый представитель ряда — цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические нитрилыжидкости с неприятным запахом, высшие — твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический нитрил бензонитрил — бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства нитрилов приведены в таблице.

Нитрил

tкип, °С

Плотность при 20°С, г/см3

Ацетонитрил CH3CN

81,6

0,783

Пропионитрил C2H5CN

98

0,785

Бутиронитрил C3H7CN

118

0,794

Стеаронитрил C17H35CN

357

0,818*

Бензонитрил C6H5CN

190,7

1,0102**

* При 41°С. ** d1515.

  Нитрилы восстанавливаются до первичных аминов RNH2; нитрилы с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил — для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей нитрилы гидролизуются до карбоновых кислот (II):

  Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты — один из основных способов получения нитрилов; другой способ — взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.


ПраймКемикалсГрупп