ИЗОНИТРИЛЫ

ИЗОНИТРИЛЫ (изоцианиды, карбиламины), соед. общей ф-лы RNC, орг. производные синильной к-ты, отвечающие ее изомерной форме 181_200-26.jpg . Изонитрилы - жидкие или твердые в-ва (см. табл.), легко раств. в спирте, эфире, но не раств. в воде (кроме низших алифатич. изонитрилов).
181_200-27.jpg
Изонитрилы можно представить как нуклеоф. карбены с частичным отрицат. зарядом на атоме углерода:
181_200-28.jpg
Линейность молекул изонитрилов (угол CNC ~ 180°) и близкие значения длин связей CN в нитрилах и изонитрилах (0,116 и 0,117 нм соотв.) подтверждают предпочтительность диполярной структуры I. ИК спектры изонитрилов имеют характеристич. полосы 2185-2100 см-1зонитрилы легко присоединяют электрофилы (ур-ние 1); р-ции с нуклеофилами обычно затруднены (что подтверждается устойчивостью изонитрилов в присут. оснований), но облегчаются при катализе к-тами (2) или соед. переходных металлов (3):
181_200-29.jpg