Изонитрилы (карбиламины)

Изонитрилы получаются при действии цианистого серебра на галоидные алкилы:

Изонитрилы могут быть также получены действием на первичные амины хлороформа в присутствии спиртовой щелочи

чем доказывается связь алкила в молекуле изонитрила с азотом. Так как изонитрилы обладают необыкновенно сильным и отвратительным запахом, то образование их служит чувствительной реакцией на первичные амины.

Изонитрилыжидкости, кипящие значительно ниже, чем нитрилы; очень ядовиты.

Химические свойства

Реакции изонитрилов свидетельствуют о связи алкила с атомом азота и об отсутствии связи атома углерода группы NC с углеродным атомом алкила.

1. Омыление. Изонитрилы очень устойчивы к действию щелочей, но чувствительны к водным растворам минеральных кислот, под влиянием которых они присоединяют воду, образуя первичный амин и муравьиную кислоту:

2. Присоединение кислорода и серы. При окислении изонитрилы дают эфиры изоциановой кислоты, а присоединяя серуэфиры изотиоциановой кислоты (так называемые горчичные масла):

3. Изомеризация в нитрилы. При нагревании до 250° С изонитрилы претерпевают внутримолекулярную перегруппировку, превращаясь в нитрилы: