Хлорангидрид 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: В.Г.Африкян, А.А.Дохикян

Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

Реакция проводится в круглодонной колбе емкостью 200 мл, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. Для улавливания выделяющихся при реакции газов, конец хлоркальциевой трубки соединен со склянкой Тищенко, содержащей раствор щелочи. В колбу помещают 20,2 г (0,1 моль)5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 104-105 градусов, растворенной в 50 мл сухого бензола, и приливают раствор 14,5 г (0,12 моль) свежеперегнанного хлористого тионила в 30 мл бензола.

Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 часов, после чего отгоняют при уменьшенном давлении (водоструйный насос) избыток хлористого тионила и бензол. Остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, кипящее при 153-155 градусов/2 мм.

Выход 17,8-19,0 г, что составляет 80,9-86,3% теоретического количетсва.

Хлорангидрид 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты, C₁₂H₉O₂Cl, молярный вес 220,65 – светло-желтая жидкость с резким запахом, d²⁰₄ 1,2306, n²⁰_D 1,5835.

Хлорангидрид 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом¹