5-бензилфуран-2-карбоновая кислота

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₂H₁₀O₃

Молекулярная масса (в а.е.м.): 202,21

Температура плавления (в °C): 104

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: не растворим
органические растворители: растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 1, Ереван 1956 стр. 11-12

В круглодонную колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 21,6 г (0,1 моль) метилового эфира 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 150-155 градусов/1мм и 50 мл 10% раствора едкого натра.

Перемешиваемую смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 3-4 часов; за это время маслянистый слой эфира полностью исчезает. Охлажденный до комнатной температуры щелочной раствор промывают небольшим количеством эфира, после чего подкисляют разбавленной соляной кислотой до кислой реакции по конго. 5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота выделяется в виде масла, которое вскоре затвердевает. Сырой продукт отсасывают, для очистки растворяют в насыщенном растворе углекислого натрия, кипятят 20 минут с 5 г животного угля, из отфильтрованного раствора осаждают разбавленной соляной кислотой, снова отсасывают, промывают на фильтре небольшим количеством воды и сушат на воздухе; Температура плавления 104-105 градусов (примечание)

Выход 17-18 г или 84,1-89,1% теоретического количества.