β-Хлорэтиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А. Л. Мнджоян. М. Т. Григорян.

Проверили: О. Л. Мнджоян. Э. Р. Багдасарян.

Получение

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы, помещают 22,4 г (0,2 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 128—132 (см. стр. 54) и 98 г (1,2 моля) этиленхлоргидрина.

Смесь нагревают на масляной бане до кипения и в течение 5—6 часов пропускают в кипящий раствор через промывную склянку с концентрированной серной кислотой быстрый ток хлористого водорода. Затем охлажденную до комнатной температуры смесь сливают в колбу, содержащую 150 мл воды, отделяют выделившийся маслянистый слой, а водный экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл каждая. Эфирные экстракты присоединяют к основному продукту, промывают 20 мл 5%-ного раствора углекислого натрия, затем водой и высушивают над безводным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме при 126-128 градусов/10 мм.

Выход 25,1—25,4 г или 71,9—72,7% теоретического количества.

b-Хлорэтиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты, С7Н7O3С1, мол. вес 174,59, бесцветная жидкость, нерастворимая в воде и растворяющаяся в обычных органических растворителях; d2041,2817; n20D1,5040.

Другие способы получения

b-Хлорэтиловый эфир фуран-2-карбоновой кислотыбыл получен только этерифицированием кислоты этиленхлоргидрином по приведенной выше прописи1.

  1. А. Л. Мнджоян, М. Т. Григорян.ДАН Арм. ССР 17, 170 (1953).

Содержание

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту