Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, помещают 87,2 г (0,5 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм и 300 мл 90%-ной уксусной кислоты. При перемешивании, в течение 2-2,5 часов, небольшими порциями прибавляют 98 г (1,5 г-ат) цинковой пыли, после чего, продолжая перемешивание, кипятят смесь в течение 20 часов (примечание 1). Содержимое колбы сливают в 600 мл холодной воды, продукт реакции выделяется в виде маслянистого слоя, который с помощью эфира отделяют от водного, и последний несколько раз экстрагируют эфиром. Соединенные эфирные экстракты промывают водой, 5%-ным раствором углекислого натрия, снова водой и сушат над обезвоженным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая жидкость, кипящую при 97-99 градусов/12 мм.

Выход 56,7-58,1 г или 81-83% теоретического количества (примечание 2).

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, C7H8O3, молярный вес 140,14, d204 1,1352, nD20 1,4930 – нерастворимая в воде и растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная жидкость с температурой кипения 193-196 градусов/ 680 мм.

Примечание

1.При использовании цинковой пыли, загрязненной примесями других металлов, к концу реакции на дне колбы остается осадок.

2.Описанным способом с таким же выходом получается этиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты.

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты был получен этерифицированием свободной кислоты, приготовленной окислением 5-метилфурфурола окисью серебра1.

Приведенная пропись разработана2 с учетом сообщения Р.Андризано3

  1. I.J.Rinkes, Rec. Trav. Chim. 49,1118 (1930); C.A. 25,950? (1931)
  2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17, 166 (1953)
  3. R. Andrisano, Ann. Chim (Rome) 40,30 (1950); C.A. 45,7563a (1951)

Содержание

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту