5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота

Предложили: О.Л.Мнджоян, С.А.Аветисян

Проверили: Н.С.Несунц, Л.В.Азарян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 20,0 г (0,11 моля) 5-пропионилоксиметилфурфурола («Синтезы гетероциклических соединений», вып. 11, с.14), 15,0 г 30%-ной перекиси водорода, 6,0 г (0,15 моля) раствора едкого натра в 10 мл воды. Реакционную колбу закрывают и оставляют при комнатной температуре в течение 48 ч (прим. 1). Затем реакционную смесь разбавляют 40 мл воды, промывают 100 мл эфира. Водный слой подкисляют разбавленной серной кислотой (1:10) до рН 4 и экстрагируют эфиром 5-6 раз порциями по 100 мл. Экстракт сушат безводным сернокислым натрием. После удаления растворителя получается кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывают из 40 мл горячей воды и сушат. Выход 5,46-5,80 г или 69,9-74,3% теоретического количества, т. пл. 168-169° (прим. 2).

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O4, мол. вес 142,11 – белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях, трудно в воде.

Примечания

1.При более длительном стоянии выход полученного продукта не изменяется

2.Хроматография 5-гидроксиметилфуран-2-карбоновой кислоты на тонком слое силикагель-гипс (подвижная фаза бутанол-аммиак, 35:17, проявитель – бромкрезоловый красный) обнаруживает единичное пятно с Rf=0,20.

Другие способы получения

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота (т. пл. 164°) была получена щелочным гидролизом 5-ацетоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты1, а также из сахаров2,3.

1.А.Л.Мнджоян, А.А.Ароян, ДАН АрмССР, 27, 101-112 (1958)

2.S.Iusuke, Bull. Agr. Chem. Soc. Japan, 5,10-13 (1929). /C.A., 24, 3813* (1930)/.

3.E.Fischer, E.Andreae, Ber., 36, 2590 (1903)

Содержание

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту