4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)-индоло/2,3-a/индолизин

Предложили: С.А.Погосян, А.С.Мелик-Оганджанян

Проверили:С.Г.Чшмаритян, Л.А.Матевосян

Получение

4а,13с-цис-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-Октагидро-13Н-бенз(g)индоло-/2,3-a/индолизин. В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой помещают 7,6 г (0,20 моля) алюмогидрида лития в 250 мл сухого эфира. При перемешивании, медленно прикапывают раствор 6,7 г (0,02 моля) 5-оксо-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-октагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-a/индолизина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 15, с.60) в 100 мл сухого ТГФ. Реакционную смесь кипятят 12ч, охлаждают и по каплям прибавляют около 38 мл воды. Осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 3-4 раза эфиром порциями по 70 мл. Эфирный раствор обрабатывают 15%-ной соляной кислотой, водно-кислый раствор подщелачивают 15%-ным едким кали и трижды экстрагируют эфиром порциями по 80 мл. Эфирный слой высушивают над едким кали и фильтруют через слой окиси алюминия (35г). После удаления эфира остаются белые кристаллы, которые перекристаллизовывают из абсолютного эфира, т.пл. 168-170,5°. Выход 4,7-4,8 г (74,5-76,5%).


4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13с-декагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-а/индолизин. В качающийся автоклав емкостью 0,5 л помещают 5,3 г (0,02 моля) 4а,13с-цис-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-a/индолизина, 300 мл абсолютного этилового спирта и 0,2 г платиновой черни. Автоклав продувают водородом и гидрируют при комнатной температуре до прекращения выделения водорода (прим.). Отфильтровывают реакционную смесь от катализатора, отгоняют спирт и выпавшие кристаллы перекристаллизовывают из 25 мл абсолютного эфира. Выход 4,6-4,7 г или 86,2-88,7% теоретического количества, т. пл. 208-210°.

4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Нбенз(g)индоло/2,3-a/индолизин, C18H22N2, мол. вес 266,390 – белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, спирте, ацетоне, нерастворимое в воде.

Примечание

Поглощается 600 мл водорода. Гидрирование заканчивается за 10 ч.

Другие способы получения

4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Нбенз(g)индоло/2,3-a/индолизин получен только описанным выше способом1.

1.С.А.Погосян, А.Г.Терзян, Г.Т.Татевосян, Д.З.Партев, Э.В.Власенко, Арм. хим. ж. 31,260 (1978)

Содержание

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту