3-фенил-3-оксипропионовой кислоты этиловый эфир
Метод получения 1.
(лабораторный синтез)Источник информации: "Органические реакции" сб.1 М 1948 стр. 27-28
В чистую сухую пол-литровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, делительной воронкой на 250 мл и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 40 г (0,62 моля) очищенной цинковой пыли или гранулированного цинка. В делительную воронку наливают раствор 83,5 г (0,50 моля) бромуксусного эфира и 65 г (0,61 моля) бензальдегида в 80 мл сухого бензола и 20 мл абсолютного эфира. Прибавляют к цинку около 15 мл этого раствора и нагревают колбу до тех пор, пока не начнется реакция. Затем пускают в ход мешалку и начинают прибавлять остальной раствор с такой скоростью, чтобы жидкость слабо кипела. Прибавление всего раствора занимает около часа. Кипячение продолжают еще полчаса, затем колбу охлаждают в ледяной бане и выливают реакционную массу при энергичном перемешивании в 300 мл охлажденной, до 0 С 10%-ной серной кислоты. Водный.слой отбрасывают, а бензольный раствор экстрагируют 5%-ной серной кислотой (два раза по 50 мл), охлажденной до 0 С, а затем промывают один раз 25 мл охлажденного 10%-ного раствора соды, один раз 25 мл охлажденной 5%-ной серной кислоты и, наконец, водой (два раза по 25 мл). Соединенные кислые вытяжки промывают эфиром (два раза по 50 мл) и смесь эфирного и бензольного растворов сушат 5 г безводного сернокислого магния. После фильтрования растворитель отгоняют на водяной бане, а остаток фракционируют в вакууме. Отбирают фракцию 151-154 С (11-12 мм.рт.ст.) или 128-132 С (5-7 мм.рт.ст.).
Выход составляет 59-62 г (61-64%).