Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, А.А.Дохикян

Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают раствор 22,7 г (0,13 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов / 3мм в 200 мл сухого бензола и при перемешивании в течение двух часов при охлаждении ледяной водой небольшими порциями вносят 40 г (0,3 моль) безводного хлористого алюминия. После прекращения бурной реакции смесь нагревают на водяной бани при 80-85 градусах (температура бани) в течение 4-5 часов (примечание).

Реакционную смесь хорошо охлаждают льдом и солью и при перемешивании вносят в колбу небольшие кусочки льда (около 100 г). Затем, для растворения образовавшейся гидроокиси алюминия, приливают разбавленной соляной кислоты (1 объем концентрированной соляной кислоты : 1 объем воды) до исчезновения желтоватой тягучей массы со дна и стенок колбы. Бензольный слой отделяют, водный - экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл, которые присоединяют к основному продукту; полученный раствор промывают водой и высушивают прокаленным сернокислым натрием. Растворитель отгоняют сначала при атмосферном, а затем при уменьшенном давлении (водоструйный насос), а остаток перегоняют в вакууме, собирая жидкость, перегоняющуюся до 155 градусов/1мм. При вторичной перегонке до 150 градусов/1мм собирается около 3-4 мл начальной фракции, после чего в температурном интервале 150-155 градусов/1мм перегоняется 17,5-18 г (62,3-63,8% теоретического количества) метилового эфира 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты. Отогнанное вещество при охлаждении полностью кристаллизуется, промытые эфиром блестящие кристаллы плавятся при 43-44 градусах.

Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты, C₁₃H₁₂O₃, молярный вес 216,23 - бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и растворяющееся в обычных органических растворителях.

Примечания

Повышение температуры приводит к значительному осмолению продукта реакции, снижающему выход

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом¹

1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, А.А.Дохикян, ДАН, Арм. ССР, 17, 164 (1953)

Содержание