Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан

Синонимы:

[14]анN4
циклам

Внешний вид:

бел. волокнистые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₀H₂₄N₄

Молекулярная масса (в а.е.м.): 200,32438

Температура плавления (в °C): 186

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: плохо растворим
хлороформ: хорошо растворим
этанол: хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Яцимирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. "Синтез макроциклических соединений" Киев:Наукова думка, 1987 стр. 51-52

В 4 л этанола растворяют 40 г N,N'-ди-(2-аминоэтил)-1,3-диаминопропана и 50 г 1,3-дибромпропана. Образовавшийся раствор кипятят на протяжении 3 ч с обратным холодильником. Затем отгоняют 3 л этанола, а к остатку добавляют горячий раствор, содержащий 35 г гидроксида калия в 0,5 л этанола, снова кипятят 1,5 ч, потом отфильтровывают выпавший осадок бромида калия. Этанол отгоняют в вакууме водоструйного насоса, а вязкий раствор сливают с остатка гидроксида калия. Добавляют еще 100 г N,N'-ди-(2-аминоэтил)-1,3-диаминопропана и образовавшуюся смесь фракционируют в вакууме.

Циклический тетрамин перегоняют при 132—140°С (500—1000 Па) вместе с N,N'-ди-(2-аминоэтил)-1,3-диаминопропаном. Его можно отделить от последнего фильтрованием.

Сырой продукт перекристаллизовывают из диоксана, получая при этом 2,5 г [14]анN4 (выход 1,5% в расчете на N,N'-ди-(2-аминоэтил)-1,3-диаминопропан). Для очистки продукт можно также возгнать в вакууме.

Метод получения 2.

В 30 мл абсолютного тетрагидрофурана растворяют 1,13 г 1,4,8,11-тетрааза-5,7-диоксоциклотетрадекана и при кипячении с обратным холодильником на протяжении 24 ч проводят восстановление 0,5 г (18ммоль) диборана. После этого добавляют 6 н. раствор HCl, а затем раствор гидроксида калия в метаноле.

Выход 80%.