Триптамина гидрохлорид

Внешний вид:

светло-сер. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C10H13ClN2

CAS №: 343-94-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 196,68

Температура плавления (в °C): 256

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 4, Ереван 1959 стр. 73

В двухлитровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 6,17 г (0,44 моля) алюмогидрида лития в 500 мл эфира и при перемешивании, тонкой струей приливают 18,8 г (0,1 моля) 3-(2-нитровинил)-индола, растворенного в смеси растворителей, состоящей из 300 мл анизола, 550 мл абсолютного эфира и 80 мл сухого диоксана (к 3-(2-нитровинил)индолу сначала приливают анизол с эфиром, подогревают, сливают растворившуюся часть, остаток растворяют в диоксане, растворы сливают). Первые же капли прибавляемого раствора окрашивают смесь в темно-розовый цвет, который, далее, при нагревании переходит в светло-кремовый. После окончания прибавления, на что требуется около 1,5 часов, смесь нагревают на водяной бане в течение 6 часов. Затем при охлаждении льдом и перемешивании по каплям прибавляют 175—200 мл воды для разложения комплекса. Декантируют с осадка растворитель и промывают осадок 3 раза абсолютным эфиром, порциями по 100 мл. Эфирные экстракты присоединяют к основному продукту, высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отфильтровывают и обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода до кислой реакции на лакмус. Выделившийся осадок отсасывают и хорошо отжатый продукт промывают на фильтре абсолютным эфиром.

Выход 17,6—17,7 г или 89,9—90,3% теоретического количества; т. пл. 242 — 244 С.

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. "Препаративная химия индола" Кишинев 1975 стр. 215

15 г 3-(2-нитровинил)индола экстрагируют 8 ч в аппарате Сокслета, в экстракторе которого находится 15 г алюмогидрида лития и 600 мл эфира. По охлаждении к экстракту приливают по каплям 80 мл воды, фильтруют, фильтрат сушат сульфатом натрия и насыщают хлористым водородом. Получают 12,7 г хлоргидрата триптамина. Т.пл. 249-250° (из смеси метанол-этилацетат).

Аналитические

УФ-спектр, максимумы в 95% этаноле: 282 нм (экстинция 6000), 290 нм (экстинция 5100).

    Источники информации:

  1. "Catalog handbook of fine chemicals "Aldrich" 1992-1993 стр. 1270
  2. "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 4, Ереван 1959 стр. 73-74
  3. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. "Справочник биохимика" М.:Мир, 1991 стр. 34