Триптамин

Внешний вид:

кремов. игольчатые кристаллы

CAS №: 61-54-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 160,2

Температура плавления (в °C): 118

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
бензол: не растворим
вода: мало растворим
диэтиловый эфир: мало растворим
этанол: хорошо растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 9, Ереван 1972 стр. 18-19

В полулитровой круглодонной колбе, снабженной мощным обратным холодильником, смешивают растворы 10,8 г (0,1 моля) фенилгидразина в 100 мл 80% этилового спирта и 10,6 г (0,1 моля) свежеприготовленного гамма-хлормаслянного альдегида в 200 мл этилового спирта и кипятят на водяной бане в течение 6 часов. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют растворитель, сухой остаток гидрохлорида триптамина растворяют в 100 мл 0,1 н раствора соляной кислоты и экстрагируют нейтральные примеси 45 мл эфира (3 раза по 15 мл). Водный слой подщелагивают едким натром и выделившийся триптамин экстрагируют бензолом (3 раза по 30 мл). Бензольный экстракт фильтруют, высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса и маслообразный остаток перегоняют в токе сухого азота, собирая фракцию, кипящую при 185-188° (0,5 мм.рт.ст.). Полученное желтоватое густое масло быстро затвердевает. При необходимости перекристаллизовывают из 50 мл смеси петролейного эфира и бензола 3:1.

Выход 11,2 г (70,0% от теоретического).

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. "Препаративная химия индола" Кишинев 1975 стр. 99-100

К эфирному раствору 15,6 г (0,13 мол) метилмагнийбромида приливают 15,3 г (0,13 мол) индола в том же растворителе, затем 5,6 г этиленимина в безводном ксилоле. Эфир отгоняют полностью, заменяя его ксилолом, в полученный ксилольный раствор кипятят до затвердения. Разлагают на холоде водой, подкисляет концентрированной соляной кислотой до рН 1 и выделяют хлоргидрат триптамина. Хлоргидрат обрабатывают водным раствором щелочи и получают свободное оонование.

Выход 9,6 г (46%), т.пл. 116°.

Давление паров (в мм.рт.ст.):

0,15 (137°C)

Показатель диссоциации:

pKBH+ (1) = 10,2 (20 C, вода)

    Источники информации:

  1. "Catalog handbook of fine chemicals "Aldrich" 1992-1993 стр. 1270
  2. "Свойства органических соединений: Справочник" под ред. Потехина А.А., Л.:Химия, 1984 стр. 444-445
  3. Shulgin Alexander and Ann. "Tryptamines i Have Known And Loved: The Chemistry Continues" (TIHKAL)
  4. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. "Справочник биохимика" М.:Мир, 1991 стр. 34