Фенилгидразин

ФЕНИЛГИДРАЗИН, C₆H₅NHNH₂, мол.м. 108,2. Желтая жидкость; т.пл. 19,8 ⁰C, т. кип. 243 ⁰C, 115 °С/10 мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0986; п²⁰_D 1,6084; 7,1 (25 ⁰C). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, р-рах минер. к-т, воде (в 100 г - 12,6 г при 20 ⁰C и 23 г при 50 ⁰C). Слабое основание, рК_а 8,8. С водой образует гидрат, т. пл. 24,1 ⁰C; с HCl - гидрохлорид, т. пл. 239-240 ⁰C.

Фенилгидразин при нагр. выше 300 ⁰C разлагается с образованием бензола, анилина и выделением N₂ и NH₃. Легко окисляется на воздухе; при низкой т-ре реагирует с Фелинга реактивом. С соед., содержащими карбонильную группу, образует фенил-гидразоны (ф-ла I) - малорастворимые кристаллы, используются для идентификации альдегидов и кетонов, а также в синтезе индола по Фишеру:

С дикарбонильными соед. при нагр. фенилгидразин образует труднорастворимые кристаллы - озазоны, что применяют для выделения и идентификации сахаров. Фенилгидразин мягкий восстанавливающий агент азо- и нитросоединений.

В пром-сти фенилгидразин получают восстановлением диазотированно-го анилина при 80 ⁰C смесью сульфита и гидросульфита Na (выход 80-84%). Препаративные способы - восстановление солей диазония р-ром SnCl₂ в HCl или диазосульфонатов Zn в CH₃COOH, напр.:

Фенилгидразин- исходный продукт в произ-ве азокрасителей, лек. препаратов (напр., антипирина, амидопирина).

Фенилгидразин- сильный яд, вызывающий распад эритроцитов и лейкоцитов крови, а также превращение гемоглобина в метге-моглобин. ЛД₅₀ 175 мг/кг (мыши, перорально). При попадании на кожу вызывает экзему; ПДК в воздухе рабочей зоны 22 мг/м³.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 4, M., 1971, с. 31; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Wienheim, 1977, S. 101. Н.Н. Артамонова.