АНИЛИН

АНИЛИН (от араб. ан-нил-индиго) C6H5NH2, мол. м. 93,2; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. затв. -5,96°С, т. кип. 184,4°С, 92 °С/33 мм рт.ст., 71 °С/9 мм рт. ст.; d204 1,02173, d1515 1,0268, d2020 1,022; nDl5 1,5887, nD20 1,5863;1031-20.jpg 4,4МПа*с (20°С);1031-21.jpgН°сгор -3392,15 кДж/моль,1031-22.jpgHообр —31,1 кДж/моль,1031-23.jpgНоисп 44,35 кДж/моль,1031-24.jpgпл 8,17 кДж/моль; теплопроводность 177,53 Вт/(м*К) (0-20°С); С°р 3,105 кДжДкг*К); tкрит 425,65 °С, ркрит 5,134 МПа, vкрит 274см3/моль;1031-25.jpg 7,06 (20°С), 6,987 (25°С);1031-26.jpg 5,19*10-30 Кл*м (25 °С). В спектре поглощения1031-27.jpg230 нм (lg1031-28.jpg 3,98) и 280 нм (lg1031-29.jpg 3,16). Смешивается во всех соотношениях с большинством орг. р-рителей, р-римость анилина в воде и воды в анилине (% по массе): соотв. 4,5 и 7,2 (60°С), 6,4 и 9,9 (90°С). Образует с большинством углеводородов и их галогензамещенными азеотропные смеси с минимумом темп-ры кипения и азеотроп с водой (18% анилина, т. кип. 91,5°С).

Анилин - основание более слабое (К 5,2*10-10 при 25°С, 1,7*10-9 при 60°С), чем амины жирного ряда, что объясняется уменьшением электронной плотности у атома N вследствие сопряжения его неподеленной пары электронов с1031-30.jpgэлектронами бензольного ядра. При действии электроф. агентов в анилине легко замещаются атомы Н в орто-и пара-положениях. С минер. к-тами анилин образует соли, напр. C6H5NH3C1 (т. пл. 198°С, т. кип. 245 °С), C6H5NH3Br (т. пл. 286°С), C6H5NH2*H3AsO4 (т. пл. 140°С). С H2SO4 анилин образует сульфат, к-рый при 200 °С переходит в сульфаниловую к-ту. Анилин легко образует соль диазония, сочетанием к-рой со мн. реагентами и самим анилином синтезируют азокрасители. Алкилируется по атому N алкилхлоридами, олефинами, в присут. Н2 - альдегидами и кетонами. В пром-сти N-алкиланилины и N,N-диалкиланилины получают каталитич. взаимод. анилина со спиртами. При пропускании паров анилина над активной А12О3 при 400°С, а также при нагр. анилина с его гидрохлоридом при повыш. давлении образуется дифениламин.