КСИЛОЛЫ (диметилбензолы) (СН3)2С6Н4, мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; р-римость в воде менее 0,015%.
Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ
Ксилолы-типичные ароматич. углеводороды; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-ксилол >о-ксилол >п-ксилол. Из ксилолов производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением ксилолов (НNО3, Сr2О3 или КМnО4) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-ксилола в паровой фазе при 450-600'С (кат.-V2О5 на SiO2) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или п-ксилолов действием HNO3 или О2 воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси ксилолов получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-ксилола при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. Ксилолы конденсируются с СН2О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом ксилолов в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных ксилолов, т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).
Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе
о-Ксилол чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-ксилол чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF3, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H2SO4 с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; п-ксилол чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-Ксилол можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. сверхвысококремнеземных цеолитов. Ксилолы-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для ксилолов КПВ 3,0-7,6%, т. всп. 29 °С; для о-, м- и п-ксилолов т. самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. Ксилолы обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м3. Лит.: Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.
Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ
Ксилолы-типичные ароматич. углеводороды; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-ксилол >о-ксилол >п-ксилол. Из ксилолов производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением ксилолов (НNО3, Сr2О3 или КМnО4) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-ксилола в паровой фазе при 450-600'С (кат.-V2О5 на SiO2) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или п-ксилолов действием HNO3 или О2 воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси ксилолов получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-ксилола при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. Ксилолы конденсируются с СН2О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом ксилолов в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных ксилолов, т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).
Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе
|
Соединение
|
|||||
|
Этил бензол
|
15-20
|
40-45
|
1-2
|
||
|
о-ксилол
|
19-23
|
13-16
|
23-25
|
||
|
м-ксилол
|
35-45
|
25-30
|
45-50
|
||
|
п-ксилол
|
18-20
|
12-18
|
22-25
|
||
о-Ксилол чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-ксилол чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF3, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H2SO4 с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; п-ксилол чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-Ксилол можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. сверхвысококремнеземных цеолитов. Ксилолы-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для ксилолов КПВ 3,0-7,6%, т. всп. 29 °С; для о-, м- и п-ксилолов т. самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. Ксилолы обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м3. Лит.: Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.
===
Исп. литература для статьи «КСИЛОЛЫ»: нет данных
Страница «КСИЛОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Активные темы форума
22 Октанол-1