Хлорксилолы
ХЛОРКСИЛОЛЫ. Различают хлорксилолы, содержащие
атомы хлора в ароматич. ядре [общая ф-ла (СН3)2С6Н4-nС1n,
п
=
1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.
Хлорксилолы- бесцв. жидкость или кристаллы; хорошо
раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, не раств. в воде.
Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы
с атомами хлора в ядре и боковой цепи.
Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*
|
Соединение
|
Т. пл., °С
|
Т. кип., °С
|
 |
|
З-Хлорo-о-ксилол
|
_
|
191
|
_
|
|
2-Хлор-о-ксилол
|
6,2
|
194
|
1,0692
|
|
3 -Хл ор -м-ксилол**
|
--
|
183—185
|
_
|
|
5-Хлор-м-ксилол
|
—
|
187—188
|
—
|
|
2-Хлор-n-ксилол
|
1,6
|
183—184
|
1,05 89 (20 °C)
|
*Мол. м. 140,61.
1,5241.
Хлорксилолы по св-вам - типичные представители
ароматических
соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием ксилолов
при 50-70 °С в присут. FeCl3.
-хлорксилолы, ф-ла I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы,
дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы. Ксилилхлориды и ксилилендихлориды
представляют собой гл. обр. бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом
(табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. орг. р-рителях,
не раств. в воде.
45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 оС); 2,6 (93 °С).
137 кДж/моль,
52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120
°С);
7,44
• 10-30 Кл х м.
Табл.2.- СВОЙСТВА
КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ
|
Соединение
|
Мол. м.
|
Т. пл., °С
|
Т. кип., оС
|
 |
 |
|
|
о-Ксилил
хлорид
|
140,61
|
_
|
187-199
|
1,074
|
1,5400
|
|
|
м-Ксилил
хлорид
|
140,61
|
_
|
195-196
|
1,064
|
1,5345
|
|
|
n-Ксилил
хлорид*
|
140,61
|
-30
|
200-202
|
1,051
|
1,5380
|
|
|
о-Ксилилендихлорид
|
175,07
|
55
|
239-241
|
1,393 (0°С)
|
—
|
|
|
м-Ксилилендихлорид
|
175,07
|
34,2
|
250-255
|
1,302
|
—
|
|
|
п-Ксилилендихлорид**
|
175,07
|
100
|
240-245 ( с разл.)
|
16417
|
—
|
Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами
гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH3 и аминами образуют
соответствующие производные.
Препаративно ксилилхлориды м. б. получены
хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присут.
НС1 и ZnCl2 в среде СНС13 или ССl4; аналогично
из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты
перекристаллизацией.
Хлорксилолы применяют для получения полиэфиров,
полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.
Хлорксилолы раздражают слизистые оболочки глаз
и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек.
ПДК в атм. воздухе для п-ксилилхлорида 12 мг/м3, для
n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м3.
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Г. В. Моцарев.