Гексахлорксилолы

ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛЫ С₆Н₄(СС1₃)₂, мол. м. 312,78; бесцв. кристаллы. наиб. практич. интерес представляют гексахлор-n-ксилол [1,4-бис-(трихлорметил)бензол] и гексахлор-м-ксилол [ 1,3-бис-(трихлорметил)бензол].

Для пара-изомера (п-гексахлорксилол) т. пл. 110,5-111 °С, т. кип. 319 °С, 157 °С/6 мм рт. ст., т. разл. 320 °С (в отсутствие влаги и Fe), 86 °С (в присут. 0,1% FeCl₃ и влаги); плотн. 1,47-1,5 г/см³ (20°С), насыпная плотн. 0,953 г/см³ (20°С); 67 кДж/кг (0°С); С^o_p жидкости 0,896 кДж/(кг*К) (20°С); теплопроводность 19,76 Вт/(м*К).

Для мета-изомера (м-гексахлорксилол) т. пл. 41-42 °С, т. кип. 318°С, 165-169°С/12 мм рт.ст.; плотн. 1,570 г/см³ (50°С); ур-ние температурной зависимости давления пара lg p (кПа) = = 3166/Т + 6,17 (427-523 К); 33,26 кДж/моль, 60,63 кДж/моль, (в изопропаноле) 35,19 кДж/моль; 6,63*10^-30Кл.м.

Гексахлорксилолы не раств. в воде. Р-римость (%) п-гексахлорксилола и м-гексахлорксилола при 20 °С в орг. р-рителях: в бензине-15,3 (12,0 при 10°С) и 78,1 соотв.; бензоле-43,5 и 86,8; этаноле-1,7 и 22,2. п-Гексахлорксилол раств. также в п-ксилоле (42,0%), .м-гексахлорксилол-в изопропаноле (9,0% при - 10°С, 12,9% при 0°С и 26,9% при 20 °С), в циклогексане (90,6%), ацетоне (90,0%).

По хим. св-вам гексахлорксилолы близки бензотрихлориду. Они инертны при электроф. хлорировании. При нагр. с SbF₃ в присут. SbCl₅ образуются соответствующие гексафторксилолы. При взаимод. с водой при 100-120 °С в присут. к-т Льюиса или минер. к-т п-гексахлорксилол и м-гексахлорксилол гидролизуются соотв. до терефталевой и изофталевой к-т. С карбоновыми к-тами (кат.-к-та Льюиса) гексахлорксилолы взаимод. по схеме:

п-Гексахлорксилол при 300-350 °С разлагается с образованием атомарного хлора и полимерного продукта, м-гексахлорксилол при 295 °С- с выделением НС1. Разложение заметно ускоряется в присут. следов влаги и хлоридов металлов.

В пром-сти и лаборатории гексахлорксилолы получают жидкофазным хлорированием п- и м-ксилолов в присут. 2,2'-азо-бис-изо-бутиронитрила. Содержание Fe в исходных продуктах не должно превышать 0,00002%. В пром-сти процесс ведут при 85-120 °С при противотоке реагентов в каскаде эмалиров. реакторов. п-Гексахлорксилол выделяют перекристаллизацией из бензина при 0-5 °С, м-гексахлорксилол-из абс. изопропанола при т-рах от —10 до 0°С. Выход п-гексахлорксилола 80-85%, м-гексахлорксилола 70-75%. Они склонны к слеживанию.

п-Гексахлорксилол-противоглистное ср-во (хлоксил). Используется также в произ-ве терефталоилхлорида и диметилового эфира тетрахлортерефталевой к-ты, являющегося гербицидом, как активатор вулканизации бутилкаучука. м- Гексахлорксилол- промежут. продукт в произ-ве изофталоилхлорида.

Гексахлорксилолы-негорючие невзрывоопасные продукты. м-Гексахлорксилол обладает кумулятивным эффектом. ПДК паров 2 мг/м³ (рекомендуемая). Г. В. Моцарев.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛЫ»: нет данных

Страница «ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

• ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛЫ - химическая энциклопедия