2-Этилгексанол
2-ЭТИЛГЕКСАНОЛ
СН3(СН2)3СН(С2Н5)СН2ОН,
мол. м. 130,23; бесцв., слегка вязкая жидкость с приятным цветочным запахом;
т. пл. 70 °С, т. кип. 183,5 °С;
0,8340;
1,4315;
раств. в большинстве орг. р-рителей, р-римость в воде 0,07% (по массе), р-римость
воды в 2-этилгексаноле 2,6%; с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 99,1 °С; 20% по
объему 2-этилгексанола).
Осн. пром. способ получения 2-этилгексанола - альдольная
конденсация масляного альдегида (последний образуется при гидроформилировании
пропилена в присут. Rh) при 80-140 °С и 0,2-0,6 МПа с послед. гидрированием
образующегося 2-этилгексаналя в присут. Ni или Сu при т-ре 100 °С и выше
и давлении от атмосферного до 10 МПа:
2-Этилгексанол - р-ритель нек-рых пластмасс, лаков;
экстрагент редких и радиоактивных металлов из руд и минералов; пеногаситель;
стабилизатор эмульсий типа "вода в масле"; компонент парфюм. композиций.
Широко применяют эфиры 2-этилгексанола (табл.), в осн.
в качестве пластификаторов. На произ-во эфиров расходуется ок. 80% производимого
2-этилгексанола. Наиб. универсальный пластификатор -ди(2-этилгексил)фталат (ДОФ). Его
используют для пластификации ПВХ и эфиров целлюлозы. Эфиры 2-этилгексанола и дикарбоновых
к-т - пластификаторы морозостойких полимерных композиций.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ 2-ЭТИЛГЕКСАНОЛА
|
Соединение
|
Т. пл., °С
|
Т. кип., °С/мм
рт. ст.
|
 |
 |
Па х с |
Р-ри-мость в воде,
% по массе |
Т. всп., оС
|
|
Ди(2-этилгек-сил)фталат
|
-46
|
231/5
|
0,986
|
1,484
|
0,082
|
0,01
|
206
|
|
Три(2-этилгек-сил)тримел-литат
|
-33
|
260/1
|
0,987
|
1,485
|
0,21-0,286
|
—
|
260
|
|
Ди(2-этилгек-сил)адипи-нат
|
-70
|
214/15
|
0,927*
|
1,447*
|
0,013-0,015
|
0,025
|
196
|
|
Три(2-этилгек-сил)фосфат
|
-90
|
220/5
|
0,926**
|
1,444**
|
—
|
0,01
|
207
|
|
Ди(2-этилгек-сил)фенил-фоофат
|
-95
|
190-205/1
|
0,97-0,99
|
1,470**
|
0,01
|
195-205
|
*При 35 оС. **При 20 °С.
Эфиры 2-этилгексанола и ароматич. поликарбоновых к-т,
напр. три(2-этилгексил)тримеллитат, благодаря низкой летучести, малой экстрагируемости
моющими средствами и низкой миграции в лаковые покрытия применяют при изготовлении
кабельной изоляции, эксплуатируемой при высоких т-рах, а также в отделочных
материалах автомобилей.
Эфиры 2-этилгексанола и ортофосфорной к-ты повышают
огнестойкость полимерных материалов; они малотоксичны и используются для
приготовления упаковочных материалов в пищ. пром-сти.
Для 2-этилгексанола ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/м3,
КПВ 1,03-8,48% (по объему), т. всп. 185 °С.
Мировой объем произ-ва 2-этилгексанол 3 млн. т в год
(1990), в т. ч. в России 140 тыс. т.
Лит.: Колесов М. Л. и др., Промышленные методы производства 2-этилгексанола и перспективы развития, М., 1992; "Нефть, газ и нефтехимия за рубежом", 1991, № 4, с. 80.
Я. С. Баринов.
О-ЭТИЛ-S-
-ДИИЗОПРОПИЛАМИНОЭТИЛМЕТИЛФОСФОНАТ
[О-этиловый
S-2-(диизопропиламино)этило-вый эфир метилфосфоновой к-ты, ви-газ, Ви-Экс,
VX], мол. м. 267,37; бесцв. жидкость (техн. продукт имеет окраску от желтой
до темно-коричневой); т. пл. -39 °С, т. кип. 95-98 °С/1 мм рт. ст.;
1,0083; летучесть 0,0105 мг/л (25 °С). Э. гигроскопичен, ограниченно раств.
в воде (ок. 5% при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Легко проникает в
пористые материалы.
Химически устойчив. Очень медленно реагирует с нуклеоф. реагентами. Время гидролиза на 50% при 25 °С и рН 7 составляет 350 сут, при рН 10 - ок. 10 сут, при рН 14 -1,3 мин. Практич. значение для дегазации Э. имеет его взаимод. с солями аминоспиртов и целлозольвами в неводных р-рителях, напр.:
Так, 0,5 М р-р H2NCH2CH2OLi в смеси с моноэтаноламином и 1,6-гександиолом (3:1) полностью разлагает Э. за 15 мин. Электроф. р-ции в водной среде с разрывом связи Р — S легче всего происходят при рН 5-9; окислители (напр., гипохлориты) сравнительно легко разлагают Э. до нетоксичных продуктов:
Эти р-ции пригодны для дегазации Э.
С к-тами Э. образует твердые ядовитые
аммониевые соли, раств. в воде. Термич. разложение Э. начинается при 150
°С; при 250 °С Э. пиролизуется наполовину за 4 мин, а при 295 °С - за 36
с.
Э. может быть получен мн. методами, напр.:
Э. - ОВ нервно-паралитич. действия. При
вдыхании аэрозоля Э. первые признаки поражения (миоз и загрудинный эффект)
возникают при концентрации 0,0001 мг/л через 1 мин; ЛД50 при
ингаляц. воздействии на человека при экспозиции 10 мин составляет 0,001
мг/л (период скрытого действия 5-10 мин). Для Э. характерна высокая кожно-резорбтивная
токсичность (ЛД50 0,1 мг/кг), при этом первым признаком поражения
м. б. не миоз, а мелкие подергивания кожи в местах ее контакта с ОВ. Период
скрытого действия при кожно-резорбтивном действии 1-24 ч (в зависимости
от дозы Э.).
Защита от Э. - противогаз, ср-ва защиты
кожи, а также антидоты (атропин и др.).
Лит. см. при ст. Отравляющие вещества.
В. И. Емельянов.