АТРОПИН

АТРОПИН, алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). Атропин - бесцв.
1042-9.jpg

кристаллы, горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле, хлороформе, труднее - в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном р-ре рКа 9,68. С к-тами образует р-римые в воде соли, в частности сульфат (т.пл. 194°С). Атропин-сложный эфир тропика (ф-ла I) и1042-10.jpg троповой к-ты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действии неорг. к-т отщеп-
1042-11.jpg

ляет Н2О и дает апоатропин (II), к-рый также выделен из растений. Атропин представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а атропин образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.

Атропин получают упариванием р-ра смеси тропина и троповой к-ты. Первый синтезируют из янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую к-ту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной к-ты С6Н5СН2СООС2Н5 с этилформиатом НСООС2Н5 с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты С6Н5СН(СНО)СООС2Н5. В пром-сти атропин получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). Атропин применяют: как спазмолитич. лек. ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. Атропин быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «АТРОПИН»: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Арипова.

Страница «АТРОПИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту